二(2-噻吩)-1,1,2,2-四甲基二硅烷 | 124733-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二(2-噻吩)-1,1,2,2-四甲基二硅烷
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-di(thiophen-2-yl)disilane
• 英文别名: DI(2-Thienyl)-1,1,2,2-tetramethyldisilane；[dimethyl(thiophen-2-yl)silyl]-dimethyl-thiophen-2-ylsilane
• CAS: 124733-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₈S₂Si₂
• mdl: MFCD09266191
• 分子量: 282.578
• InChiKey: FGYSQQKHYAVZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-噻吩)-1,1,2,2-四甲基二硅烷 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HU, SHUI-SHENG;WEBER, WILLIAM P., J. ORGANOMET. CHEM., 369,(1989) N, C. 155-163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯(二甲基)2-噻吩基硅烷 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到二(2-噻吩)-1,1,2,2-四甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  从氯硅烷合成乙硅烷和低聚硅烷的电化学策略**

  摘要：

  Si−Si键的形成是有机合成中的一个重要转变。在此，我们提出了一种统一的电化学策略，用于从容易获得的氯硅烷中高效、选择性地合成乙硅烷、低聚硅烷和环硅烷——它们是合成功能性有机化合物和聚合化合物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202303592

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• [EN] TRISUBSTITUTEDSILYLMETHYLPHENOXYQUINOLINES AND ANALOGUES<br/>[FR] SILYLMÉTHYLPHÉNOXYQUINOLÉINES TRISUBSTITUÉS ET ANALOGUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018202712A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to fungicidal active compounds, more specifically to trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues thereof, processes and, intermediates for their 5 preparation and use thereof as fungicidal active compound, particularly in the form of fungicide compositions. The present disclosure also relates to methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or compositions comprising thereof.

  本公开涉及杀真菌活性化合物，更具体地涉及三取代硅甲基苯氧喹啉及其类似物，以及它们的制备过程、中间体和用作杀真菌活性化合物的用途，特别是以杀真菌剂组合物的形式。本公开还涉及使用这些化合物或包含其的组合物控制植物病原真菌的方法。
• Tuning Vinylethylene Carbonates into [4 + 2] Cycloaddition via Silylation and Vinylogous Peterson Elimination
  作者：Wei Feng、Li Xu、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01690

  日期：2020.7.2

  Vinylethylene carbonates have been extensively used to trigger [3 + n] or [5 + n] cycloaddition via the formation of η3-allylic intermediates, while the important [4 + n] cycloaddition has not been explored yet. Here, we report a new strategy to convert vinylethylene carbonates into 4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ols, which can readily undergo [4 + 2] cycloaddition by in situ formation of 1,3-dienes

  碳酸乙烯基亚碳酸盐已经被广泛地用于触发[3 + Ñ ]或[5 + Ñ ]环加成经由的η形成3 -烯丙基中间体，而重要的[4 + Ñ ]环加成尚未探索尚未。在这里，我们报告了一种新的策略，将碳酸乙烯基亚乙酯转化为4-（三甲基甲硅烷基）but-2-en-1-ols，可以通过原位形成1,3-二烯容易地进行[4 + 2]环加成反应。这种新颖的反应包括[Pd II ]催化的脱羧甲硅烷基化，[Fe III ]催化的乙烯基彼得森消除，以及随后的[4 + 2]环加成反应，以提供多取代的环己-1,4-二烯骨架。
• Photolysis of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis-(2′-thienyl)disilane
  作者：Shui-Sheng Hu、William P. Weber

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88003-9

  日期：1989.6

  Photolysis of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis-(2′-thienyl)disilane (I) in methanol/benzene leads to dimethyl-bis-(2′-thienyl)silane (III), 2-methoxydimethylsilylthiophene (IV) and 2-dimethylsilylthiophene (V) as a major products. The mechanism of this reaction, has been explored by use of methanol-d4. The predominant pathway leading to IV and V appears to involve direct reaction of methanol with the photoexcited

  1,1,2,2-四甲基-1,2-双-（2'-噻吩基）乙硅烷（I）在甲醇/苯中的光解反应生成二甲基-双-（2'-噻吩基）硅烷（III），2主要产品有-甲氧基二甲基甲硅烷基噻吩（IV）和2-二甲基甲硅烷基噻吩（V）。已经通过使用甲醇-d 4探索了该反应的机理。导致IV和V的主要途径似乎涉及甲醇与I的光激发态的直接反应。
• HU, SHUI-SHENG;WEBER, WILLIAM P., J. ORGANOMET. CHEM., 369,(1989) N, C. 155-163
  作者：HU, SHUI-SHENG、WEBER, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——