噻托溴铵杂质 | 498-46-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 神经信号通路(Neuronal Signaling)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 噻托溴铵杂质
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S)-9-methaneyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-ol
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-ol；Scopine
• CAS: 498-46-4；498-45-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FIMXSEMBHGTNKT-UPGAHCIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.0 to 77.0 °C
• 沸点：
  281.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇
• 保留指数：
  1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Scopine是Anisodine的代谢产物，是一种α1-肾上腺素能受体激动剂，用于治疗急性循环性休克。

靶点

Target	Value
α1-adrenergic receptor

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 噻托溴铵杂质 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.1 g的产率得到[(1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  anti-pso B及其在制备预防和/或治疗银屑病的药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了anti‑pso B及其在制备预防和/或治疗银屑病的药物中的应用。本发明将anti‑pso B用于咪喹莫特乳膏诱导的银屑病模型，发现其与现有药物东莨菪碱相比，对银屑病具有更为显著的治疗作用，且anti‑pso B可方便制备成各种剂型，方便临床上针对不同患者、不同疾病类型与状态选择相适应的给药方式，为银屑病患者带来了福音。

  公开号：

  CN117486893A
• 作为产物：
  描述：

  Scopolamine hydrobromide 、 potassium carbonate 在 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.78 g of scopine base was obtained (77.5% yield)的产率得到噻托溴铵杂质
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TIOTROPIUM BROMIDE

  摘要：

  该发明涉及改进的制备噻托溴铵的工艺。

  公开号：

  US20100105913A1

文献信息

• Esters of thienyl carboxylic acids and amino alcohols and their
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05610163A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Compounds of the formula ##STR1## of which, in exemplary compounds, the thienyl group is attached via the 2-position and: (a) A is 3.alpha.-(6.beta., 7.beta.-epoxy)-tropanyl methobromide and R.sub.1 is 2-thienyl; (b) A is 3.alpha.-(6, 7dehydro)-tropanyl methobromide and R.sub.1 is 2-thienyl; (c) A is 3.beta.-tropanyl methobromide and R.sub.1 is 2-thienyl; and, (d) A is 3.alpha.-(N-isopropyl)-nortropanyl methobromide and R.sub.1 is cyclopentyl. These are anticholinergics. Administered by inhalation, they are useful for the treatment of chronic obstructive bronchitis or slight to moderately severe asthma. Administered by the intravenous or oral routes, they are useful for the treatment of vagally induced sinus bradycardia.

  式子为##STR1##的化合物，其中在典型的化合物中，噻吩基固定在2-位置，且：(a) A为3.alpha.-(6.beta.，7.beta.-环氧基)-曲樟基甲溴铵，R.sub.1为2-噻吩基；(b) A为3.alpha.-(6,7-脱氢)-曲樟基甲溴铵，R.sub.1为2-噻吩基；(c) A为3.beta.-曲樟基甲溴铵，R.sub.1为2-噻吩基；(d) A为3.alpha.-(N-异丙基)-去曲樟基甲溴铵，R.sub.1为环戊基。它们是抗胆碱能药物。通过吸入给药，它们可用于慢性阻塞性支气管炎或轻度到中度哮喘的治疗。通过静脉或口服给药，它们可用于治疗迷走神经引起的窦性心动过缓。
• Process for the preparation of tiotropium bromide
  申请人：Busolli Jonathan

  公开号：US20080051582A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention is directed to improved processes for preparing Tiotropium bromide.

  这项发明是针对改进制备异丙托溴铵的工艺。
• Therapeutic compounds for pain and synthesis thereof
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10040795B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides compounds of Formula 1: and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof; and methods of making and using such compounds. The invention includes pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds in methods of treating conditions, diseases, or disorders.

  本发明提供了式 1 的化合物： 及其立体异构体、药学上可接受的盐和衍生物；以及制造和使用此类化合物的方法。本发明包括含有此类化合物的药物组合物，以及在治疗条件、疾病或紊乱的方法中使用此类化合物。
• Therapeutic compounds and synthesis
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10040797B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides compounds of Formula 1: or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, or mixture thereof; and methods of making and using such compounds. The invention includes pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds in methods of treating conditions, diseases, or disorders.

  本发明提供了式 1 的化合物： 或其立体异构体、药学上可接受的盐或混合物；以及制造和使用此类化合物的方法。本发明包括含有此类化合物的药物组合物，以及在治疗条件、疾病或紊乱的方法中使用此类化合物。
• Therapeutic compound for pain and synthesis thereof
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10155762B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention provides compounds of Formula XXIII: wherein R1 is hydrogen, alkyl, acyl, or silyl, R2 is hydrogen, alkyl, benzyl, acyl, or ester, and R3 is hydrogen, alkyl, an aromatic group, azacyclic, carbocycle, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heterocycle, heteroaryl, heteroalkyl, acyl, or ester, as well as derivatives and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof; and methods of making and using such compounds. The invention includes pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds in methods of treating conditions, diseases, or disorders.

  本发明提供了式 XXIII 的化合物： 其中R1为氢、烷基、酰基或硅烷基，R2为氢、烷基、苄基、酰基或酯，R3为氢、烷基、芳香基团、氮杂环基、碳环基、芳基、环烷基、杂环基、杂芳基、杂烷基、酰基或酯，以及其衍生物和立体异构体、药学上可接受的盐和衍生物；以及制造和使用此类化合物的方法。本发明包括含有此类化合物的药物组合物，以及在治疗条件、疾病或紊乱的方法中使用此类化合物。