D,L-menthyl isovalerate | 2489519-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D,L-menthyl isovalerate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-methylbutanoate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-methylbutanoate
• CAS: 2489519-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: VYQSSWZYPCCBRN-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-menthyl isovalerate 在 recombinant Candida rugosa lipase LIP₁ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-薄荷醇 、 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  重组红假丝酵母脂肪酶 LIP1 对 d,l-苯甲酸薄荷酯的对映选择性水解为 L-(-)-薄荷醇

  摘要：

  L-薄荷醇的立体选择性合成在香精香料工业中是一个有吸引力的工艺。获得光学纯薄荷醇的一种有希望的方法是在酶催化下对薄荷醇酯进行对映选择性水解。我们开发了一种有效且高度对映选择性的方法，通过水解关键的工业起始化合物 d, l-苯甲酸薄荷酯来合成 L-(-)-薄荷醇 (>99% EE)。选择的酶是来自 Candida rugosa (CRL) 的脂肪酶。虽然这种脂肪酶的市售制剂仅显示出较小的选择性 (E=15)，但使用异源表达的同工酶 LIP1 可实现出色的对映体纯度 (E>100)。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200212)344:10<1152::aid-adsc1152>3.0.co;2-n

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis ofd,l-Menthyl Benzoate toL-(-)-Menthol by RecombinantCandida rugosa Lipase LIP1
  作者：Sandra Vorlová、Uwe T. Bornscheuer、Ian Gatfield、Jens-Michael Hilmer、Heinz-Juergen Bertram、Rolf D. Schmid

  DOI：10.1002/1615-4169(200212)344:10<1152::aid-adsc1152>3.0.co;2-n

  日期：2002.12

  The stereoselective synthesis of L-menthol is an attractive process in the flavor and fragrance industry. One promising way to obtain optically pure menthol is the enantioselective hydrolysis of menthol esters under enzymatic catalysis. We developed an effective and highly enantioselective method for the synthesis of L-(−)-menthol (>99% EE) by hydrolyzing the key industrial starting compound, d, l-menthyl

  L-薄荷醇的立体选择性合成在香精香料工业中是一个有吸引力的工艺。获得光学纯薄荷醇的一种有希望的方法是在酶催化下对薄荷醇酯进行对映选择性水解。我们开发了一种有效且高度对映选择性的方法，通过水解关键的工业起始化合物 d, l-苯甲酸薄荷酯来合成 L-(-)-薄荷醇 (>99% EE)。选择的酶是来自 Candida rugosa (CRL) 的脂肪酶。虽然这种脂肪酶的市售制剂仅显示出较小的选择性 (E=15)，但使用异源表达的同工酶 LIP1 可实现出色的对映体纯度 (E>100)。