(5S)-isopropyl-3-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-isopropyl-3-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]cyclopent-2-enone
• 英文别名: (5S)-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: LBXKAACJXAMGIG-DNMXQMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (5S)-isopropyl-3-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用不常见的 7-Endo Heck 环化作为关键步骤，对映选择性全合成胍基乙酸 N

  摘要：

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0650504

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Guanacastepene N Using an Uncommon 7-Endo Heck Cyclization as a Pivotal Step
  作者：Shin Iimura、Larry E. Overman、Ralph Paulini、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja0650504

  日期：2006.10.1

  A convergent, enantioselective total synthesis of (+)-guanacastepene N was developed that features a 7-endo Heck cyclization as the key step. In the course of this synthesis, short syntheses of the enantiomerically pure cyclopentenone and cyclohexene building blocks 5 and 6, which constitute A and C ring fragments of guanacastepene N, were developed. These fragments were linked by a challenging conjugate

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。