(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Caffeoylpiperidine；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NNOHDHJYCUETHO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的设计，合成及抗黑色素作用

  摘要：

  色素沉着障碍归因于酪氨酸酶可能产生过多的黑色素。因此，酪氨酸酶被认为是治疗与色素沉着过度有关的疾病的重要靶标。根据我们先前的发现，（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以在抑制酪氨酸酶活性方面发挥关键作用，而肉桂酸是具有支架结构的安全天然物质，据推测，适当的肉桂酸衍生物可表现出有效的酪氨酸酶抑制活性。因此，设计了十种肉桂酰胺，并以霍纳-埃蒙斯烯化为关键步骤合成了十种肉桂酰胺。肉桂酰胺4（抑制93.72％），9（抑制78.97％）和10具有2,4-二羟基苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基取代基的化合物（抑制率为59.09％）在25 µM处的蘑菇酪氨酸酶抑制作用比曲酸（抑制作用为18.81％）高得多，后者用作阳性对照。特别地，具有2，4-二羟基苯基的两种肉桂酰胺4和9显示出最强的抑制作用。与酪氨酸酶对接模拟显示，这三个cinnamamides，4，9，和10，与曲酸相比，与酪氨酸酶的活性位点的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.014

文献信息

• 신규 클로로겐산 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환 치료용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101693033B1

  公开（公告）日：2017-01-09

  본 발명은 항염증 활성을 갖는 신규 클로로겐산 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 대식세포에서 LPS에 처리에 의해 유도되는 산화질소(NO)의 과생성을 억제한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화적 스트레스 및 염증 촉진 경로에서 중요한 신호전달 매개 전사인자인 NF-κB의 활성화를 저해한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화질소 과생성과 NF-κB의 활성화를 저해함으로써 다양한 염증성질환의 치료제로 개발될 가능성이 높다.

  本发明涉及具有抗炎活性的新型克罗洛糖酸衍生物化合物及其作为有效成分包含的抗炎组合物。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物可以抑制由大食细胞对LPS处理引起的氧化氮(NO)的过度产生。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物还可以抑制在氧化应激和炎症促进途径中重要的信号传导介质转录因子NF-κB的活化。通过抑制氧化氮的过度产生和NF-κB的活化，本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物有望被开发为治疗各种炎症性疾病的治疗剂。
• Synthesis and biological evaluation of caffeic acid derivatives as potent inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis
  作者：Hyeju Jo、Minho Choi、Jaeuk Sim、Mayavan Viji、Siyuan Li、Young Hee Lee、Youngsoo Kim、Seung-Yong Seo、Yuanyuan Zhou、Kiho Lee、Wun-Jae Kim、Jin Tae Hong、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.011

  日期：2017.8

  We have disclosed our effort to develop caffeic acid derivatives as potent and non-toxic inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis to treat pigmentation disorders and skin medication including a cosmetic skin-whitening agent. The SAR studies revealed that cyclohexyl ester and secondary amide derivatives of caffeic acid showed significant inhibitory activities.

  我们已经公开了开发咖啡酸衍生物作为α-MSH刺激的黑色素生成的有效和无毒抑制剂的努力，以治疗色素沉着症和包括美容性皮肤增白剂的皮肤药物。SAR研究表明，咖啡酸的环己酯和仲酰胺衍生物表现出显着的抑制活性。
• Design, synthesis and identification of novel coumaperine derivatives for inhibition of human 5-LOX: Antioxidant, pseudoperoxidase and docking studies
  作者：Subramani Muthuraman、Shweta Sinha、C.S. Vasavi、Kamran Manzoor Waidha、Biswarup Basu、Punnagai Munussami、M.M. Balamurali、Mukesh Doble、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.043

  日期：2019.2

  Developing potent 5-LOX inhibitors especially, natural product based ones, are highly attractive. Coumaperine, a natural product found in white pepper and its derivatives were herein developed as 5-LOX inhibitors. We have synthesized twenty four derivatives, characterized and evaluated their 5-LOX inhibition potential. Coumaperine derivatives substituted with multiple hydroxy and multiple methoxy groups

  5-Lipoxygenase（5-LOX）是参与促炎性白三烯生物合成的关键酶，可导致哮喘。开发有效的5-LOX抑制剂，特别是基于天然产物的抑制剂，具有很高的吸引力。香豆碱是白胡椒及其衍生物中的天然产物，在本文中被开发为5-LOX抑制剂。我们已经合成了二十四个衍生物，表征并评估了它们对5-LOX的抑制潜力。取代有多个羟基和多个甲氧基的香豆碱衍生物表现出最佳的5-LOX抑制作用。CP-209（一种邻苯二酚型二羟基衍生物）和CP-262-F2（一种邻位三羟基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为82.7％和82.5％。它们的IC50值分别为2.1±0.2 µM和2.3±0.2 µM，与齐留通相当，IC50 = 1.4±0.2 µM。CP-155，亚甲基二氧基衍生物（天然产物）和CP-194（2,4,6-三甲氧基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为76.0％和77
• Quorum Sensing and NF-κB Inhibition of Synthetic Coumaperine Derivatives from Piper nigrum
  作者：Yael Kadosh、Subramani Muthuraman、Karin Yaniv、Yifat Baruch、Jacob Gopas、Ariel Kushmaro、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.3390/molecules26082293

  日期：——

  cellular factors, including the transcription Nuclear Factor kappa B (NF-κB); this factor is found to be upregulated in many inflammatory diseases, including those induced by bacterial infection. In this study, we tested 32 synthetic derivatives of coumaperine (CP), a known natural compound found in pepper (Piper nigrum), for Quorum Sensing Inhibition (QSI) and NF-κB inhibitory activities. Of the compounds

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。
• 카페익산 유도체를 유효성분으로 포함하는 피부미백 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101693034B1

  公开（公告）日：2017-01-06

  본 발명은 신규한 카페익산 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 카페익산 유도체 화합물은 멜라닌세포에서 멜라닌의 생합성을 억제함으로써 피부 미백 활성을 나타내어, 피부 미백 용도의 화장품 또는 멜라닌 색소의 과다침착 질환의 치료용 의약으로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种含有新型咖啡酸衍生物化合物作为有效成分的皮肤美白配方。该发明的咖啡酸衍生物化合物通过抑制黑色素细胞中黑色素的合成，表现出皮肤美白活性，可用于开发皮肤美白化妆品或用于治疗黑色素色素过度沉积疾病的药物。