N-[3-(N'-benzoyl-N'-Boc)aminopropionyl] sultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[3-(N'-benzoyl-N'-Boc)aminopropionyl] sultam
• 英文别名: tert-butyl N-benzoyl-N-[3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-oxopropyl]carbamate；tert-butyl N-benzoyl-N-[3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-oxopropyl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 490.621
• InChiKey: IQHGJBNGGPUODE-MPCDZSKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-beta-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-(N'-benzoyl-N'-Boc)aminopropionyl] sultam
  参考文献：
  名称：

  β2-氨基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  作为正在进行的非天然氨基酸合成项目的一部分，我们现在已经制定了制备 β2-氨基酸（或 2-氨基羧酸衍生物）的一般策略。我们的程序涉及 sultam β-丙氨酸前体 5 的合成，其烷基化导致 β2-高苯丙氨酸、β2-高丙氨酸和 β2-高亮氨酸前体的高产率和出色的非对映选择性。随后的脱保护和 Boc 保护产生了预期的 β2-氨基酸。烷基化产物的 X 射线分析表明，(-)-舒坦生成 (R)-β2-氨基酸，相反，(+)-舒坦生成对映异构体。这种烷基化的主题与用于合成 α-氨基酸的 Oppolzer 前体的烷基化一致，而与观察到的 gem-二烷基化相反。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<83::aid-ejoc83>3.0.co;2-2