(2S*,3R*,4R*)-3-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-<(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S*,3R*,4R*)-3-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-<(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: (+/-)-dihydrosesamin；[(2S,3R,4R)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methanol
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: GQGXMTSXMDUQTO-HJRZCVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*,4R*)-3-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-<(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-agastinol
  参考文献：
  名称：

  (±)-agastinol的全合成

  摘要：

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082938433857
• 作为产物：
  描述：

  (+)-开环异落叶松树脂酚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S*,3R*,4R*)-3-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-<(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  (±)-agastinol的全合成

  摘要：

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082938433857

文献信息

• Short and Stereoselective Total Synthesis of Furano Lignans (±)-Dihydrosesamin, (±)-Lariciresinol Dimethyl Ether, (±)-Acuminatin Methyl Ether, (±)-Sanshodiol Methyl Ether, (±)-Lariciresinol, (±)-Acuminatin, and (±)-Lariciresinol Monomethyl Ether and Furofuran Lignans (±)-Sesamin, (±)-Eudesmin, (±)-Piperitol Methyl Ether, (±)-Pinoresinol, (±)-Piperitol, and (±)-Pinoresinol Monomethyl Ether by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Subhas Chandra Roy、Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin

  DOI：10.1021/jo010857u

  日期：2002.5.1

  corresponding cyclized products. The furofuran lignans sesamin 2a, eudesmin 2b, and piperitol methyl ether 2e were also prepared directly by using the same precursors 4a-f on radical cyclization followed by treatment with iodine and pinoresinol 2h, piperitol 2i, and pinoresinol monomethyl ether 2j after controlled hydrogenolysis of the benzyl protecting group of the corresponding cyclized products. Two

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j
• Maiti, Gourhari; Adhikari, Sankar; Roy, Subhas Chandra, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 927 - 930
  作者：Maiti, Gourhari、Adhikari, Sankar、Roy, Subhas Chandra

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Agastinol
  作者：Junwei Ding、Haitang Zhou、Bin Jiao、Yamu Xia

  DOI：10.3184/174751911x13082938433857

  日期：2011.6

  A synthesis of the tetrahydrofuran lignan (±)-agastinol, starting from the cheap Vanillin, has been developed based on Stobbe reaction with diethyl succinate to give the skeleton of lignan, which was then reduced to afford meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. threo-(±)-Secoisolanciresinol was treated with DDQ in acetic acid to give the 2-aryl tetrahydrofuran lignan, and which was then condensed

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。