(+/-)-agastinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-agastinol
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₂₇H₂₈O₈
• 分子量: 480.515
• InChiKey: GFXHOKACHHWSQG-KCPMXOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S*,3R*,4R*)-3-hydroxymethyl-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-<(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran	——	C34H36O6	540.656
  (+)-开环异落叶松树脂酚	(-)-secoisolariciresinol	145265-02-7	C20H26O6	362.423

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-开环异落叶松树脂酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-agastinol
  参考文献：
  名称：

  (±)-agastinol的全合成

  摘要：

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082938433857

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Agastinol
  作者：Junwei Ding、Haitang Zhou、Bin Jiao、Yamu Xia

  DOI：10.3184/174751911x13082938433857

  日期：2011.6

  A synthesis of the tetrahydrofuran lignan (±)-agastinol, starting from the cheap Vanillin, has been developed based on Stobbe reaction with diethyl succinate to give the skeleton of lignan, which was then reduced to afford meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. threo-(±)-Secoisolanciresinol was treated with DDQ in acetic acid to give the 2-aryl tetrahydrofuran lignan, and which was then condensed

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。

表征谱图