1,5-dideoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dideoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1-deoxynojirimycin；4-O-β-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin；4-O-(-D-glucopyranosyl)-1-deoxynojirimycin；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₉
• 分子量: 325.316
• InChiKey: GNVIYGFSOIHFHK-CRLSIFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,5-dideoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• 1,3-Dideoxynojirimycin-3-yl glycosides of β-(1→3)- and β-(1→6)-linked gluco-oligosaccharides
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.004

  日期：2006.9

  glycosyl trichloroacetimidates as glycosylating agents were used to prepare the five 1,3-dideoxynojirimycin-3-yl β-(1→3)-linked oligo-glucosides ( 1 – 5) and also the β-(1→6)-bonded glucobiose (gentiobiose)-based analogue 6 as potential fungicides. In the course of the work, the β-(1→6), β-(1→6)-linked analogue 8 of 6 and 6- O - and 4- O -β-glucopyranosyl-deoxynojirimycins 7 and 9 , respectively, were also

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。
• Enzymic synthesis of α- and β-d-glucosides of 1-deoxynojirimycin and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Naoki Asano、Kengo Oseki、Eiichi Kaneko、Katsuhiko Matsui

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84091-1

  日期：1994.5

  Abstract 1-Deoxynojirimycin ( 1 ) is a potent inhibitor of mammalian and rice α-glucosidase. Several glucosides of 1 were synthesized by use of the native and immobilized enzyme and their effect on various enzymes was investigated. Transglucosylation reactions using rice α-glucosidase, yeast α- and β-glucosidases purified from Rhodotorula lactosa were performed with maltose or cellobiose as a glucose

  摘要1-Deoxynojirimycin（1）是一种有效的哺乳动物和水稻α-葡萄糖苷酶抑制剂。利用天然和固定化酶合成了几种1的糖苷，并研究了它们对各种酶的作用。使用稻α-葡萄糖苷酶，从乳酸红假单胞菌纯化的酵母α-和β-葡萄糖苷酶进行的转葡萄糖基化反应，以麦芽糖或纤维二糖为葡萄糖供体，以N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（2）为受体进行。使用天然大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应得到3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（4），4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1 -脱氧野oji霉素（5）和2-O-α-d-葡萄糖基吡喃糖基-N-（苄氧羰基）-1-脱氧野rim霉素（3）在30分钟后的产率分别为40、13和2％。使用固定的大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应与使用天然酶的转葡糖基化反应相似。在使用天然酵母α-葡萄糖苷酶的系统中，15小时后分别以34
• Simple syntheses of 4-O-glucosylated 1-deoxynojirimycins from maltose and cellobiose
  作者：Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.022

  日期：2004.10

  Glucosidase inhibitors alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-1-deoxynojirimycin and beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-1-deoxynojirimycin were prepared from maltose and cellobiose, respectively, via the corresponding 5,6-eno derivatives, their epoxidation and the subsequent double reductive amination of the resulting 5-uloses. In both cases, the reported route is the first chemical synthesis not based on enzymatic

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。
• Synthesis of Glycosylated 1-Deoxynojirimycins Starting from Natural and Synthetic Disaccharides
  作者：Bing Liu、Jeanine van Mechelen、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201801461

  日期：2019.1.10

  Iminosugars are an important class of natural products and have been subject to extensive studies in organic synthesis, bioorganic chemistry and medicinal chemistry, yet only a limited number of these studies are on glycosylated iminosugars. Here, a general route of synthesis is presented towards glycosylated 1‐deoxynojirimycin derivatives based on the oxidation–reductive amination protocol that in

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。