ethyl 2-(2'-methoxyphenoxy)-3-hydroxy-3-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl) propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2'-methoxyphenoxy)-3-hydroxy-3-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl) propanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: RCAIVOMGKFUIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2'-methoxyphenoxy)-3-hydroxy-3-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl) propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物向无价芳烃的无过渡金属转化：范围和化学选择性

  摘要：

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01886c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylpropane-1,3-diol 在 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-(2'-methoxyphenoxy)-3-hydroxy-3-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物向无价芳烃的无过渡金属转化：范围和化学选择性

  摘要：

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01886c

文献信息

• Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and CO Bond Cleavage of the β‐O‐4 Linkages in Lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、O. Stephen Ojo、Fanny Tran、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201409408

  日期：2015.1.2

  Functionalized phenolic monomers have been generated and isolated from an organosolv lignin through a two‐step depolymerization process. Chemoselective catalytic oxidation of β‐O‐4 linkages promoted by the DDQ/tBuONO/O2 system was achieved in model compounds, including polymeric models and in real lignin. The oxidized β‐O‐4 linkages were then cleaved on reaction with zinc. Compared to many existing methods,

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。
• Lignin–feruloyl ester cross-links in grasses. Part 2. Model compound syntheses
  作者：John Ralph、Richard F. Helm、Stéphane Quideau

  DOI：10.1039/p19920002971

  日期：——

  single geometrical isomer was produced. Synthesis of both isomers of derived compounds and detailed NMR analysis indicated that this was the expected Z-isomer. A model for β-5 coupled products, 3-[3-carboxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]acrylic acid bis(methyl 5-deoxy-α-L-arabinofuranosid-5-yl) ester, was obtained as a cis/trans mixture in 55% yield by radical coupling

  已经合成了五种模拟当阿魏酸酯共聚成木质素时产生的各种结构的化合物。这些模型代表了被认为存在于禾本科中但尚未分离的木质素-阿魏酸酯-多糖结构。完整的光谱表征可提供重要的化学位移信息，以帮助鉴定天然木质素和合成DHP聚合物中的这些键。甲基5- O- 4 - O- [3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙基]阿魏酰} -α - L-阿拉伯呋喃糖苷，α模型阿魏酸酯与木质素的α-键连接，是苏式和赤式的混合物通过将甲基5- O-（E）-阿魏酰基-α- L-阿拉伯呋喃糖苷（FA-Ara）添加到衍生自1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）的醌甲基化物中的异构体丙烷-1,3-二醇（愈创木脂甘油-β-愈创木脂醚）。甲基5- O- 4 - O- [2-羟基-2-（4-羟基-3-甲氧基-苯基）-1-（羟甲基）乙基]阿魏酰基}-α- L-呋喃糖呋喃糖苷，一种β
• Transition-metal-free conversion of lignin model compounds to high-value aromatics: scope and chemoselectivity
  作者：Tae Woo Lee、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c8gc01886c

  日期：——

  An efficient and straightforward reaction protocol for the conversion of lignin model compounds was developed based on a simple system consisting of a base, oxygen, and a green solvent under mild conditions in the absence of metals. This protocol was successfully applied to the cleavage of both ‘β-O-4’ dimeric and trimeric compounds, and a controlled selective degradation was achieved depending on

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。