(E)-3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅
• 分子量: 321.289
• InChiKey: DSFXIONAUCAVFJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-[5-(3-Nitrophenyl)-2-(pyridine-4-carbonyl)pyrazol-3-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarinyl pyrazole derivatives of INH: promising antimycobacterial agents

  摘要：

  The purpose of this study was to evaluate the antimycobacterial activity of various pyrazole derivatives derived from the isoniazid pharmacophore along with coumarin scaffold. The synthesized title compounds (4a-4k) were investigated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv using Resazurin MIC assay. The synthesized compounds exhibited MIC ranging from 0.625 to 2.50 mu g/ml. Among the series tested, compound 3-[3-(4-fluorophenyl)-1-isonicotinoyl-1H-pyrazol-5-yl]-2H-chromen-2-one 4i was found to be the most active with MIC of 0.625 mu g/ml.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0222-8
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-色烯-2-酮衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过3- [2,3-的反应合成了一系列的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-铬-2-（4-a-k）。在无水乙醇中三乙胺存在下，用苯基肼制备二溴-3-（取代的苯基）丙酰基] -2H-铬-2-酮（3 ak），其特征在于光谱数据，并筛选了它们对革兰氏阳性和克雷伯氏菌的体外抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在该系列中，与参考标准药物环丙沙星相比，化合物4d，4h和4i对测试的细菌菌株显示出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.622270

文献信息

• A facile and diverse synthesis of coumarin substituted spirooxindole and dispiro oxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition
  作者：Panwei Gong、Ying Ma、Xingyu Wang、Lu Yu、Songlei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132221

  日期：2021.7

  A diverse series of coumarin substituted spirooxindole and dispirooxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives have been obtained via azomethine ylide specific three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This protocol features include operational simplicity, mild reaction conditions, high yields and a broad substrate scope.

  通过偶氮甲碱叶立德特定的三组分 1,3-偶极环加成反应，已经获得了一系列不同的香豆素取代的螺环吲哚和二螺环吲哚-吡咯里西啶/吡咯并噻唑/吡咯烷衍生物。该协议的特点包括操作简单、反应条件温和、产量高和底物范围广泛。
• Synthesis and antibacterial activity of a new series of 3-[3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl]-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Prashant Aragade、R. Venkat Narayanan、Veeresh Maddi、Pankaj Patil、Prashant Shinde、Mohan Agrawal

  DOI：10.3109/14756366.2011.622270

  日期：2012.12.1

  A series of 3-[3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-2H-chromen-2-one (4a-k) were synthesized by reaction of 3-[2,3-dibromo-3-(substituted phenyl)propanoyl]-2H-chromen-2-one (3 a-k) with phenyl hydrazine in presence of triethylamine in absolute ethanol, characterized by spectral data and screened for their in vitro antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria.

  通过3- [2,3-的反应合成了一系列的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-铬-2-（4-a-k）。在无水乙醇中三乙胺存在下，用苯基肼制备二溴-3-（取代的苯基）丙酰基] -2H-铬-2-酮（3 ak），其特征在于光谱数据，并筛选了它们对革兰氏阳性和克雷伯氏菌的体外抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在该系列中，与参考标准药物环丙沙星相比，化合物4d，4h和4i对测试的细菌菌株显示出令人鼓舞的抗菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of 3&amp;hyphen;&amp;lsqb;3&amp;hyphen;&amp;lpar;Substituted Phenyl&amp;rpar;&amp;hyphen;1&amp;hyphen;Isonicotinoyl&amp;hyphen;1<i>H</i>&amp;hyphen;Pyrazol&amp;hyphen;5&amp;hyphen;yl&amp;rsqb;&amp;hyphen;2<i>H</i>&amp;hyphen;Chromen&amp;hyphen;2&amp;hyphen;one Derivatives
  作者：Prashant Aragade、Veeresh Maddi、Suresh Khode、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1002/ardp.200800156

  日期：2009.6

  A novel series of 3‐[3‐(substituted phenyl)‐1‐isonicotinoyl‐1H‐pyrazol‐5‐yl]‐2H‐chromen‐2‐one derivatives 4a–k have been synthesized by the reaction of 3‐[2,3‐dibromo‐3‐(substituted phenyl) propanoyl]‐2H‐chromen‐2‐one 3a–k and isonicotinic acid hydrazide in the presence of triethylamine in absolute ethanol, characterized by spectral data and screened for their in‐vitro antibacterial activity against

  通过 3-[2, 3-二溴-3-(取代苯基)丙酰基]-2H-chromen-2-one 3a-k 和异烟酸酰肼在无水乙醇中的三乙胺存在下，通过光谱数据表征并筛选它们的体外抗菌活性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。在该系列中，与参比药物氨苄西林相比，化合物 4e、4i 和 4k 显示出令人鼓舞的抗菌活性谱。
• Expeditious synthesis of coumarin-pyridone conjugates molecules and their anti-microbial evaluation
  作者：Rajni Khajuria、Sheena Mahajan、Ambica、Kamal K Kapoor

  DOI：10.1007/s12039-017-1362-7

  日期：2017.10

  and 2d, 2m were found to be moderately active against all the tested fungal organisms. Compound 2k showed good inhibitory potential against the tested yeasts organisms. Graphical Abstract Expedient synthesis of coumarin-pyridone conjugate molecules has been reported via one-pot, three-component reaction between (E)-3-(3-arylacryloyl)-2H-chromen-2-ones, ethyl 2-nitroacetate and ammonium acetate. Anti-microbial

  摘要通过（E）-3-（3-芳基丙烯酰基）-2 H-铬烯-2-酮1a-o，2-硝基乙酸乙酯和铵之间的一锅反应，报告了香豆素-吡啶酮共轭分子2a-o的简便合成方法醋酸盐。合成化合物的结构已通过光谱分析（NMR，IR和MS）明确确认。筛选所有化合物对三种革兰氏阳性细菌菌株，两种革兰氏阴性细菌菌株和四种真菌生物的抗微生物活性。化合物2d，2i，2k，2o表现出温和的抗菌活性，化合物2d，2m被发现对所有测试的真菌生物都有中等活性。化合物2k对测试的酵母生物显示出良好的抑制潜力。 图形概要 香豆素吡啶酮结合物分子的合成权宜已经报道了通过（间一锅煮，三组分反应ë）-3-（3- arylacryloyl）-2- ħ -色烯-2-酮，2-硝基乙和乙酸铵。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，结果表明某些化合物对被测真菌有机体显示出适度的抗菌活性和良好的抑制潜力。
• Green Synthesis of Five-Membered Hetarene N-Oxides: A Designed Approach to the Synthesis of Substituted Chromeno[3,4-c]pyrrole-2-oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor、Hamidreza Hasanpour

  DOI：10.1055/s-0042-1751976

  日期：2023.10

  An efficient and chemoselective synthesis of biologically valuable chromeno[3,4-c]pyrrole 2-oxides containing one chiral stereocenter is described. In this method, by using a sequential nucleophilic addition reaction involving coumarins (α,β-unsaturated coumarins or 3-acetylcoumarins), activated acetylenic compounds, triphenylphosphine as a catalyst, and hydroxylammonium chloride (HAC) as an NO source

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。