二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯 | 36044-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯
• 英文名称: diethyl 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 36044-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: SYHKOSYNMHYLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Azulylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. XI. Synthesis and buffered acetolysis of 2-(2-azulyl)ethyl tosylate and nosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. XI. Synthesis and buffered acetolysis of 2-(2-azulyl)ethyl tosylate and nosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a002

文献信息

• The Reaction of 2-Chloroazulene Derivatives with Lithium Acetylide in Liquid Ammonia
  作者：Tadayoshi Morita、Taira Fujita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.53.1647

  日期：1980.6

  The reaction of diethyl 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (1a) with lithium acetylide in liq ammonia gave diethyl 4- and 6-ethynylazulene-1,3-dicarboxylates by an abnormal substitution reaction. In a similar manner, some 2-chloroazulenes, possessing alkoxycarbonyl and/or cyano substituents at the 1- and 3-positions of azulene nucleus, gave the corresponding 4 (or 8)- and 6-ethynylazulenes. The same

  2-氯脒-1,3-二羧酸二乙酯（1a）与乙炔锂在氨水中反应，通过异常取代反应得到4-和6-乙炔基-1,3-二羧酸二乙酯。以类似的方式，一些在 azulene 核的 1- 和 3- 位具有烷氧基羰基和/或氰基取代基的 2-氯茚，得到相应的 4（或 8） - 和 6- 乙炔基芴。当苯乙炔锂、茚化钠和芴化钠用作试剂时，进行相同类型的反应，1a 得到二乙基 4-和 6-(苯乙炔基)-、6-(3-茚基)-和 6-(9-芴基) )azulene-1,3-dicarboxylates，分别。
• 联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107619409B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用。本发明的联薁二酰亚胺衍生物具有不同的能级、大π共轭体系和柔性促溶的烷基链，可以用溶液加工的方法低成本制备有机电子器件；同时本发明的联薁二酰亚胺衍生物制备方法简单，原料易于合成，成本低，得到的目标化合物的纯度高。
• Synthesis of 2-Azulenyltetrathiafulvalenes by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Chloroazulenes with Tetrathiafulvalene and Their Optical and Electrochemical Properties
  作者：Taku Shoji、Takanori Araki、Shuhei Sugiyama、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Kozo Toyota

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02818

  日期：2017.2.3

  Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives with 2-azulenyl substituents 5–11 were prepared by the palladium-catalyzed direct arylation reaction of 2-chloroazulenes with TTF in good yield. Photophysical properties of these compounds were investigated by UV–vis spectroscopy and theoretical calculations. Redox behavior of the novel azulene-substituted TTFs was examined by using cyclic voltammetry and differential

  硫富瓦烯（TTF）与2-薁基取代基的衍生物5 - 11由2- chloroazulenes具有以良好的收率TTF钯催化的芳基化的直接反应来制备。通过紫外可见光谱和理论计算研究了这些化合物的光物理性质。通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检查了新颖的氮杂取代的TTF的氧化还原行为，揭示了它们的多步电化学氧化和/或还原性能。而且，这些TTF衍生物在氧化还原条件下在可见光区域显示出显着的光谱变化。
• Biazulene diimides: a new building block for organic electronic materials
  作者：Hanshen Xin、Congwu Ge、Xiaodi Yang、Honglei Gao、Xiaochun Yang、Xike Gao

  DOI：10.1039/c6sc02504h

  日期：——

  naphthalene, is a nonbenzenoid bicyclic aromatic hydrocarbon with a beautiful blue color and a large dipole moment. We present here the first class of azulene-based aromatic diimides, 2,2′-biazulene-1,1′,3,3′-tetracarboxylic diimides (BAzDIs), which comprise a 2,2′-biazulene moiety and two seven-membered imide groups. DFT calculations, thermal, optical and electrochemical properties of two BAzDI derivatives

  萘的10-π电子异构体Azulene是一种非苯环类双环芳烃，具有美丽的蓝色和较大的偶极矩。我们在此展示的是第一类基于氮杂的芳族二酰亚胺，2,2'-二氮杂-1,1'，3,3'-四羧酸二酰亚胺（BAzDIs），其中包括2,2'-二氮杂苯部分和两个七个酰亚胺小组成员。研究了两种BAzDI衍生物的DFT计算，热，光学和电化学性质，以及单晶分析和电荷传输行为。结果表明，BAzDIs具有独特的光物理性质，并有望用于有机电子材料。
• Synthesis of 2- and 6-thienylazulenes by palladium-catalyzed direct arylation of 2- and 6-haloazulenes with thiophene derivatives
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Takanori Araki、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1039/c5ob01317h

  日期：——

  Preparation of 2- and 6-thienylazulene derivatives was established by the palladium-catalyzed direct cross-coupling reaction of 2- and 6-haloazulenes with the corresponding thiophene derivatives in good yield. Several thienylazulene derivatives were also used in the reaction with 2-chloroazulene derivatives in the presence of the palladium-catalyst to afford the thiophene derivatives with two azulene

  通过2-和6-卤代azulenes与相应的噻吩衍生物的钯催化的直接交叉偶联反应，以良好的收率建立了2-和6-噻吩基氮杂环丁烯衍生物的制备。在钯催化剂的存在下，几种噻吩基氮杂环丁烷衍生物也用于与2-氯氮杂唑衍生物的反应，以良好的产率提供了具有两种氮杂环丁烯功能的噻吩衍生物。

表征谱图