diethyl 2-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1,3-azulenedicarboxylate | 133413-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: diethyl 2-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1,3-azulenedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]azulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 133413-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: JPFJLTXGJFHHPB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-氯-1,3-薁二羧酸酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到diethyl 2-<2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1,3-azulenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation

  摘要：

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.183