(1R,5R,E)-3-(hydroxymethylene)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,E)-3-(hydroxymethylene)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3E,5R)-3-(hydroxymethylidene)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XMZMHPLVLYNIBY-JBGJSGBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,E)-3-(hydroxymethylene)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 聚合甲醛 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以8%的产率得到(1R,5R)-6,6-dimethyl-3-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性蒎烷型γ-酮硫醇的合成和氧化转化：反应的立体化学特征

  摘要：

  首次从β-蒎烯中获得手性γ-酮硫醇、硫代乙酸盐、硫代苯甲酸盐、二硫化物、砜、硫代磺酸盐和磺酸。新化合物为合成其他多功能化合物开辟了前景，这些化合物将具有生物活性的蒎烷片段与各种药效基团相结合。结果表明，与松香酮的类似反应相比，基于 2-去甲蒎酮的磺酰基和磺酰基衍生物的合成具有较高的立体选择性。选择了制备基于松香酮的非对映异构纯硫代乙酰基和硫代苯甲酰基衍生物的条件，以及用二氧化氯将 γ-酮硫醇化学选择性氧化成相应的硫代磺酸盐和磺酸的条件。VO(acac) 2 的影响显示了增加硫代磺酸盐产率的催化剂。揭示了硫代磺酸盐转化为砜的新方向。在基于松香酮的砜的情况下，C2 原子的构型是相反的。提出了一种差向异构化方案。

  DOI：

  10.3390/molecules26175245
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,5R,E)-3-(hydroxymethylene)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型手性蒎烷型γ-酮硫醇的合成和氧化转化：反应的立体化学特征

  摘要：

  首次从β-蒎烯中获得手性γ-酮硫醇、硫代乙酸盐、硫代苯甲酸盐、二硫化物、砜、硫代磺酸盐和磺酸。新化合物为合成其他多功能化合物开辟了前景，这些化合物将具有生物活性的蒎烷片段与各种药效基团相结合。结果表明，与松香酮的类似反应相比，基于 2-去甲蒎酮的磺酰基和磺酰基衍生物的合成具有较高的立体选择性。选择了制备基于松香酮的非对映异构纯硫代乙酰基和硫代苯甲酰基衍生物的条件，以及用二氧化氯将 γ-酮硫醇化学选择性氧化成相应的硫代磺酸盐和磺酸的条件。VO(acac) 2 的影响显示了增加硫代磺酸盐产率的催化剂。揭示了硫代磺酸盐转化为砜的新方向。在基于松香酮的砜的情况下，C2 原子的构型是相反的。提出了一种差向异构化方案。

  DOI：

  10.3390/molecules26175245

文献信息

• Synthesis and Oxidative Transformations of New Chiral Pinane-Type γ-Ketothiols: Stereochemical Features of Reactions
  作者：Olga M. Lezina、Svetlana N. Subbotina、Larisa L. Frolova、Svetlana A. Rubtsova、Denis V. Sudarikov

  DOI：10.3390/molecules26175245

  日期：——

  Chiral γ-ketothiols, thioacetates, thiobenzoate, disulfides, sulfones, thiosulfonates, and sulfonic acids were obtained from β-pinene for the first time. New compounds open up prospects for the synthesis of other polyfunctional compounds combining a biologically active pinane fragment with various pharmacophore groups. It was shown that the syntheses of sulfanyl and sulfonyl derivatives based on 2-norpinanone

  首次从β-蒎烯中获得手性γ-酮硫醇、硫代乙酸盐、硫代苯甲酸盐、二硫化物、砜、硫代磺酸盐和磺酸。新化合物为合成其他多功能化合物开辟了前景，这些化合物将具有生物活性的蒎烷片段与各种药效基团相结合。结果表明，与松香酮的类似反应相比，基于 2-去甲蒎酮的磺酰基和磺酰基衍生物的合成具有较高的立体选择性。选择了制备基于松香酮的非对映异构纯硫代乙酰基和硫代苯甲酰基衍生物的条件，以及用二氧化氯将 γ-酮硫醇化学选择性氧化成相应的硫代磺酸盐和磺酸的条件。VO(acac) 2 的影响显示了增加硫代磺酸盐产率的催化剂。揭示了硫代磺酸盐转化为砜的新方向。在基于松香酮的砜的情况下，C2 原子的构型是相反的。提出了一种差向异构化方案。