2,3-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-norbornadien；(1S,4R)-2,3-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: VPCQYPSFLJOFOW-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 (isomerization) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-Diphenyl-quadricyclan
  参考文献：
  名称：

  Kaupp,G.; Prinzbach,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 182 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromonorbornadiene 、 苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,3-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,3-二溴单降冰片二烯的 Suzuki 偶联：对称和不对称芳基取代降冰片二烯的合成

  摘要：

  研究了钯催化的 2,3-二溴单降冰片二烯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应。这些反应为合成对称的 2,3-二芳基降冰片二烯提供了一种有效的方法，使用传统的 Diels-Alder 环加成反应无法获得这些方法。Suzuki 偶联反应的优化反应条件是在 THF 中使用 [Pd2(dba)3] (0.5 mol%)、tBu3P (1.4 mol%) 和 CsF 找到的。当使用富电子芳基硼酸时，可以获得高产率的 Suzuki 偶联产物。另一方面，Suzuki 与电子缺陷或空间位阻芳基硼酸的偶联反应导致相应 2,3-二-芳基降冰片二烯的产率较低。不对称的单和二芳基取代的降冰片二烯也用这种方法以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400713

文献信息

• Synthesis of cyclopentadiene derivatives by retro-Diels–Alder reaction of norbornadiene derivatives
  作者：Erdin Dalkılıç、Arif Daştan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.023

  日期：2015.4

  Synthesis of cyclopentadiene derivatives starting from norbornadiene was investigated using dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate. The products obtained were either cyclopentadienes or diazines depending on the substituents. The driving force for the formation of these products was discussed in terms of electronic effects.

  使用1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯研究了从降冰片二烯开始合成环戊二烯衍生物。取决于取代基，获得的产物是环戊二烯或二嗪。从电子效应方面讨论了形成这些产品的驱动力。
• 10.1021/jacs.4c04356
  作者：Lincoln, Zachary S.、Iluc, Vlad M.

  DOI：10.1021/jacs.4c04356

  日期：——

  with strained olefins, unveiling their capability to yield metathesis-related products. Our investigations led to the isolation of a structurally characterized metallacyclobutane during the reaction with norbornadiene derivatives, ultimately leading to a ring-opened iron alkylidene. These findings provide compelling evidence that iron complexes adhere to the Chauvin olefin metathesis mechanism.

  由于铁的丰富性和相对于钌的无毒性，由铁配合物催化的烯烃复分解引起了人们的极大兴趣，但其全部潜力尚未开发，这主要是因为铁卡宾倾向于进行环丙烷化而不是从金属环中间体进行环化。在本报告中，我们阐明了 [PC(sp 2 )P}Fe(L)(N 2 )], ([PC(sp 2 )P] = 双[2-(二异丙基膦基)苯基]亚甲基) 与应变烯烃，揭示了它们生产复分解相关产品的能力。我们的研究导致在与降冰片二烯衍生物反应期间分离出结构特征金属环丁烷，最终产生开环亚烷基铁。这些发现提供了令人信服的证据，证明铁络合物遵循肖文烯​​烃复分解机制。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Couplings of 2,3-Dibromonorbornadiene: Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Aryl-Substituted Norbornadienes
  作者：Woo-Jin Yoo、Gavin C. Tsui、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200400713

  日期：2005.3

  Palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions between 2,3-dibromonorbornadiene and arylboronic acids were investigated. These reactions provide an efficient method for the synthesis of symmetrical 2,3-diarylnorbornadienes which are not accessible using the traditional Diels–Alder cycloaddition reactions. The optimized reaction conditions of the Suzuki coupling reactions were found using [Pd2(dba)3]

  研究了钯催化的 2,3-二溴单降冰片二烯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应。这些反应为合成对称的 2,3-二芳基降冰片二烯提供了一种有效的方法，使用传统的 Diels-Alder 环加成反应无法获得这些方法。Suzuki 偶联反应的优化反应条件是在 THF 中使用 [Pd2(dba)3] (0.5 mol%)、tBu3P (1.4 mol%) 和 CsF 找到的。当使用富电子芳基硼酸时，可以获得高产率的 Suzuki 偶联产物。另一方面，Suzuki 与电子缺陷或空间位阻芳基硼酸的偶联反应导致相应 2,3-二-芳基降冰片二烯的产率较低。不对称的单和二芳基取代的降冰片二烯也用这种方法以良好的产率制备。
• Kaupp,G.; Prinzbach,H., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 182 - 204
  作者：Kaupp,G.、Prinzbach,H.

  DOI：——

  日期：——