6,6-Dimethyl-2-(2-hydroxyethoxymethyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-2-(2-hydroxyethoxymethyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 英文别名: 2-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]ethanol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: PGPOWYAOSYMYPB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-2-(2-hydroxyethoxymethyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-)-(1R)-2-(Ethoxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸介导的还原性自由基烷基化和环化

  摘要：

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-

  DOI：

  10.1039/a802024h
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 benzyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,6-Dimethyl-2-(2-hydroxyethoxymethyl)bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸介导的还原性自由基烷基化和环化

  摘要：

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-

  DOI：

  10.1039/a802024h