(S)-((1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylmethyl)phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-((1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylmethyl)phenylmethanol
• 英文别名: (1S)-2-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: FYKKUGYWZRWLFB-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 Diethylborane 、 diethylzinc 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 作用下， 生成 (S)-((1S,2S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylmethyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过硼锌交换制备功能化的二烷基锌。醛的反应性和催化不对称加成。

  摘要：

  烯烃与Et（2）BH的氢硼化反应生成的二乙基（烷基）硼烷2容易与Et（2）Zn进行硼-锌交换，从而提供了一系列多官能的伯，仲和苄基二有机锌。在CuCN.2LiCl存在下，使所得的二有机锌3与各种亲电试剂（烯丙基卤化物，酰氯，亚烷基丙二酸酯，丙酸乙酯，硝基烯烃）反应，具有极好的收率。用由非对映体纯的二乙基（烷基）硼烷制备的仲二烷基锌，发生硼-锌交换而失去立体化学。在手性催化剂55的存在下，将3-不对称地加成到醛中，提供了光学活性的多官能仲醇（50至超过96％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo961129n

文献信息

• Preparation of Functionalized Dialkylzincs via a Boron−Zinc Exchange. Reactivity and Catalytic Asymmetric Addition to Aldehydes
  作者：Falk Langer、Lothar Schwink、Arokiasamy Devasagayaraj、Pierre-Yves Chavant、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo961129n

  日期：1996.11.15

  The hydroboration of olefins with Et(2)BH provides diethyl(alkyl)boranes 2 which readily undergo a boron-zinc exchange with Et(2)Zn providing a range of polyfunctional primary, secondary, and benzylic diorganozincs. The resulting diorganozincs 3 have been reacted with various electrophiles (allylic halides, acid chlorides, alkylidenemalonates, ethyl propiolate, nitroolefins) in the presence of CuCN

  烯烃与Et（2）BH的氢硼化反应生成的二乙基（烷基）硼烷2容易与Et（2）Zn进行硼-锌交换，从而提供了一系列多官能的伯，仲和苄基二有机锌。在CuCN.2LiCl存在下，使所得的二有机锌3与各种亲电试剂（烯丙基卤化物，酰氯，亚烷基丙二酸酯，丙酸乙酯，硝基烯烃）反应，具有极好的收率。用由非对映体纯的二乙基（烷基）硼烷制备的仲二烷基锌，发生硼-锌交换而失去立体化学。在手性催化剂55的存在下，将3-不对称地加成到醛中，提供了光学活性的多官能仲醇（50至超过96％ee）。