(-)-7-epi-leubethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-7-epi-leubethanol
• 英文别名: (5R,8S)-3,8-dimethyl-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: WQVJUBFKFCDYDQ-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三苯基膦氯金 、 二氯[(±)-BINAP]二金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 9-BBN dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-7-epi-leubethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Cope 重排对各种 Amphilectane 和 Serrulatane 二萜类化合物进行对映选择性全合成

  摘要：

  Ampilectane 和 serrulatane 天然产物是结构和立体化学上复杂的化合物，显示出从抗炎到抗结核的各种有效药理活性。已经开发了该系列天然产物的一般合成路线，该路线完成了许多amphilectane 和serrulatane 天然产物。关键步骤采用由金催化或热条件促进的立体选择性 Cope 重排，同时优化区域选择性金催化的 6-endo-dig 环化以提供前体。手性 β-酮酯作为起始材料的制备是通过优化的不对称 1,4-加成，然后用曼德试剂捕获，这个最初安装的立体中心在随后引入所有其他立体中心时提供了良好的控制。还研究了很少研究的 α-吡喃酮向苯酚的一锅法转化，以实现合成。DFT 计算解释了中间体 Cope 重排的高立体选择性，最终导致了 amphilectolide 和 caribenol A。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02624

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Various Amphilectane and Serrulatane Diterpenoids via Cope Rearrangements
  作者：Xuerong Yu、Fan Su、Chang Liu、Haosen Yuan、Shan Zhao、Zhiyao Zhou、Tianfei Quan、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.6b02624

  日期：2016.5.18

  was optimized to afford a precursor. The preparation of the chiral β-ketoester as a starting material was established via an optimized asymmetric 1,4-addition followed by trapping with Mander's reagent, and this initially installed stereogenic center provided good control in the subsequent introduction of all the other stereocenters. A rarely investigated one-pot conversion of α-pyrone into phenol was

  Ampilectane 和 serrulatane 天然产物是结构和立体化学上复杂的化合物，显示出从抗炎到抗结核的各种有效药理活性。已经开发了该系列天然产物的一般合成路线，该路线完成了许多amphilectane 和serrulatane 天然产物。关键步骤采用由金催化或热条件促进的立体选择性 Cope 重排，同时优化区域选择性金催化的 6-endo-dig 环化以提供前体。手性 β-酮酯作为起始材料的制备是通过优化的不对称 1,4-加成，然后用曼德试剂捕获，这个最初安装的立体中心在随后引入所有其他立体中心时提供了良好的控制。还研究了很少研究的 α-吡喃酮向苯酚的一锅法转化，以实现合成。DFT 计算解释了中间体 Cope 重排的高立体选择性，最终导致了 amphilectolide 和 caribenol A。