ethyl (S,Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-4-enoate
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: XSMIEGXRRLSMIP-FIPLFPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone I的全合成

  摘要：

  由于海洋天然产物solandelactones A-I是从分离水螅Solanderia塞康达和由Seo等人调查。在1996年，人们对这些海洋上的脂蛋白进行了大量的合成研究。然而，苏糖内酯I的结构解析仍然不完全，并且没有合成的报道。在我们的逆合成分析的基础上，所述键积木合并在Horner-Wadsworth-Emmons反应，为所有四个非对映体的合成stereodivergent创建两个共同中间体1 - 4匹配solandelactone I.公布的比较的所提出的结构天然产物solandelactone I的分析数据以及从合成方法中获得的非对映异构体数据1– 4启用了异构体3的结构分配；拟议的海洋氧化脂生物合成途径也支持该结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00757
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-庚炔 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 ethyl (S,Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone I的全合成

  摘要：

  由于海洋天然产物solandelactones A-I是从分离水螅Solanderia塞康达和由Seo等人调查。在1996年，人们对这些海洋上的脂蛋白进行了大量的合成研究。然而，苏糖内酯I的结构解析仍然不完全，并且没有合成的报道。在我们的逆合成分析的基础上，所述键积木合并在Horner-Wadsworth-Emmons反应，为所有四个非对映体的合成stereodivergent创建两个共同中间体1 - 4匹配solandelactone I.公布的比较的所提出的结构天然产物solandelactone I的分析数据以及从合成方法中获得的非对映异构体数据1– 4启用了异构体3的结构分配；拟议的海洋氧化脂生物合成途径也支持该结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00757

文献信息

• Total Synthesis of Solandelactone I
  作者：Nils C. Eichenauer、Roxanne Tschersich、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00757

  日期：2015.11.25

  were combined in a Horner–Wadsworth–Emmons reaction to create two common intermediates for the stereodivergent synthesis of all four diastereomers 1–4 matching the proposed structure of solandelactone I. Comparison of the published analytical data of natural product solandelactone I and data obtained from the synthetic endeavor toward diastereomers 1–4 enabled the structure assignment of isomer 3; the

  由于海洋天然产物solandelactones A-I是从分离水螅Solanderia塞康达和由Seo等人调查。在1996年，人们对这些海洋上的脂蛋白进行了大量的合成研究。然而，苏糖内酯I的结构解析仍然不完全，并且没有合成的报道。在我们的逆合成分析的基础上，所述键积木合并在Horner-Wadsworth-Emmons反应，为所有四个非对映体的合成stereodivergent创建两个共同中间体1 - 4匹配solandelactone I.公布的比较的所提出的结构天然产物solandelactone I的分析数据以及从合成方法中获得的非对映异构体数据1– 4启用了异构体3的结构分配；拟议的海洋氧化脂生物合成途径也支持该结果。