二十烷醛 | 2400-66-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二十烷醛
• 英文名称: icosanal
• 英文别名: eicosanal；n-eicosanal
• CAS: 2400-66-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• mdl: MFCD00047661
• 分子量: 296.537
• InChiKey: FWBUWJHWAKTPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79℃
• 沸点：
  368.11°C (estimate)
• 密度：
  0.832
• 保留指数：
  2221;2203
• 稳定性/保质期：

  存在于香料烟烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十烷醛 在 甲萘醌 、 盐酸羟胺 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-hydroxyeicosamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的银纳米团簇从醛光诱导一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  异羟肟酸由于在应用化学中的广泛应用而引起了极大的关注。在本报告中，通过可见光介导的各种杂环，芳族和脂肪族醛1a–j到其相应的异羟肟酸2a–j的可见光催化转化，实现了改良的Angeli–Rimini方法，产率为81–93％。已经研究了维生素K 3作为光氧化还原催化剂的独特能力，以加速全新反应机制的发展并能够构建具有挑战性的碳氮键。首次表明维生素K 3和醛是快速原位还原Ag +的主要原因离子进入具有2.87 eV带隙能量且尺寸小于2 nm的催化光致发光Ag纳米簇。已经提出了该反应的机理，并得到了紫外-可见，TEM，ESI / MS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR分析的支持。所研究的方法利用了容易获得的试剂，并以高收率生产了异羟肟酸，而没有形成副产物，使其简单，实用且具有成本效益。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3549-z
• 作为产物：
  描述：

  二十酸 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二十烷醛
  参考文献：
  名称：

  Novel Process for the Synthesis of Docosanol

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备十二烷醇（I）的新型工艺。更具体地说，该发明涉及一种用于以高于99.5%纯度水平制备十二烷醇（I）的新型工艺。该发明还涉及十二烷醇（I）的新型晶型形式及其制备工艺。

  公开号：

  US20190161425A1

文献信息

• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• BENZAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：Kondo Kazumi

  公开号：US20110071084A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides a benzazepine compound that can maintain for a long period of time the blood level of tolvaptan enabling to provide the desired pharmaceutical effects. The benzazepine compound of the present invention is represented by general formula (1) wherein R 1 represents a —CO—(CH 2 ) n —COR 2 group (wherein n is an integer of 1 to 4, and R 2 is (2-1) a hydroxy group; (2-2) a lower alkoxy group optionally substituted with a hydroxy group, a lower alkanoyl group, a lower alkanoyloxy group, a lower alkoxycarbonyloxy group, a cycloalkyloxycarbonyloxy group, or 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxo-4-yl; or (2-3) an amino group optionally substituted with a hydroxy-lower alkyl group), or the like.

  本发明提供了一种苯哌啶化合物，可以长时间维持托瑞那汀的血药浓度，从而实现所需的药效。本发明的苯哌啶化合物由通式（1）表示，其中R1代表一个—CO—(CH2)n—COR2基团（其中n为1至4的整数，R2为(2-1)一个羟基；(2-2)一个可选择地取代有羟基、较低烷氧基、较低烷酰基、较低烷酰氧基、较低烷氧羰氧基、环烷氧羰氧基或5-甲基-2-氧代-1,3-二氧代-4-基的较低烷氧羰氧基；或(2-3)一个可选择地取代有羟基较低烷基基团的氨基），等等。
• Acridine Photocatalysis: Insights into the Mechanism and Development of a Dual-Catalytic Direct Decarboxylative Conjugate Addition
  作者：Hang T. Dang、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c03440

  日期：2020.10.2

  Conjugate addition is one of the most synthetically useful carbon–carbon bond-forming reactions; however, reactive carbon nucleophiles are typically required to effect the addition. Radical conjugate addition provides an avenue for replacing reactive nucleophiles with convenient radical precursors. Carboxylic acids can serve as simple and stable radical precursors by way of decarboxylation, but activation

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。
• [DE] IMIDAZOLIUM-METHYLSULFITE ALS AUSGANGSVERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG IONISCHER FLÜSSIGKEITEN<br/>[EN] IMIDAZOLIUM-METHYL SULFITES FOR USE AS STARTING COMPOUNDS FOR PRODUCING IONIC LIQUIDS<br/>[FR] SULFITES D'IMIDAZOLIUM-METHYLE UTILISES COMME COMPOSES DE DEPART AUSGANGSVERBINDUNGEN POUR LA PRODUCTION DE LIQUIDES IONIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021303A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Imidazolium-methylsulfite der allgemeinen Formel (I), in der die Reste unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben: R1 bis R3: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Sulfo, Cyano, Nitro; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C1- bis C20-Alkyloxy, C2- bis C20-Alkenyloxy, C2- bis C20-Alkinyloxy, C1- bis C20-Alkylcarbonyl, C1- bis C20-Alkyloxycarbonyl, C1- bis C20-Acyloxy, C1- bis C20-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1- bis C20-Alkyl)amino-carbonyl, C1- bis C20-Alkylamino, Di-(C1- bis C20-alkyl)amino, C1- bis C20-Alkylsulfonyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, Phenoxy, wobei diese ihrerseits substituiert sein können; R4: Sulfo; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, wobei dieses substituiert sein kann; oder R1 zusammen mit R4, und/oder R2 zusammen mit R3, oder R4 zusammen mit R2: Alkylen -(CH2)n- mit n = 4, 5 oder 6 oder Butadienylen -CH = CH-CH = CH-, wobei diese substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff und CH-Gruppen durch NR5 ersetzt sein können.

  Imidazolium-甲磺酸酯的通式（I），其中残基独立地具有以下含义：R1至R3：氢，卤素，羟基，氨基，氨基羰基，磺酰基，氰基，硝基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C1至C20-烷氧基，C2至C20-烯氧基，C2至C20-炔氧基，C1至C20-烷基羰基，C1至C20-烷氧羰基，C1至C20-酰氧基，C1至C20-烷基氨基羰基，二（C1至C20-烷基）氨基羰基，C1至C20-烷基氨基，二（C1至C20-烷基）氨基，C1至C20-烷基磺酰基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代；苯基，苯氧基，它们本身可以被取代；R4：磺酰基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或 基团可以被氧原子取代；苯基，它可以被取代；或R1与R4一起，和/或R2与R3一起，或R4与R2一起：亚烷基-( )n-其中n = 4, 5或6或丁二烯基-CH = CH-CH = CH-，其中这些可以被取代和/或 基团可以被氧原子取代和CH基团可以被NR5取代。