4’-hydroxyisoflavone-7-O-β-D-(4’’-O-methyl)glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4’-hydroxyisoflavone-7-O-β-D-(4’’-O-methyl)glucopyranoside
• 英文别名: 4''-methyloxy-Daidzin；7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₉
• 分子量: 430.411
• InChiKey: BVKFFAQGFXJQBI-MSEOUXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 反应 168.0h， 以14.8%的产率得到4’-hydroxyisoflavone-7-O-β-D-(4’’-O-methyl)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  昆虫病原丝状真菌培养物中黄酮和异黄酮（大豆苷元）的生物转化

  摘要：

  Isaria 属昆虫病原丝状真菌是类黄酮和类固醇生物转化的有效生物催化剂。在本研究中，使用了从环境中分离出来的 Isaria fumosorosea 和 Isaria farinosa。研究了它们进行黄酮生物转化的催化能力——未取代的、带有羟基和氨基取代基以及羟基化异黄酮。黄酮、5-羟基黄酮、6-羟基黄酮、7-羟基黄酮和黄豆苷元的生物转化导致 O-甲基葡萄糖苷的形成，在黄酮和 5-羟基黄酮具有额外羟基的情况下。7-氨基黄酮被转化为两种乙酰胺衍生物。获得了以下产品： 从黄酮-黄酮 2'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷，黄酮 4'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷和 3'-羟基黄酮 4'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷；来自 5-羟基黄酮-5-羟基黄酮 4'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷；来自 6-羟基黄酮-黄酮 6-O-β-d-

  DOI：

  10.3390/molecules23061356

文献信息

• Microbial Glycosylation of Daidzein, Genistein and Biochanin A: Two New Glucosides of Biochanin A
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules22010081

  日期：——

  Biotransformation of daidzein, genistein and biochanin A by three selected filamentous fungi was investigated. As a result of biotransformations, six glycosylation products were obtained. Fungus Beauveria bassiana converted all tested isoflavones to 4″-O-methyl-7-O-glucosyl derivatives, whereas Absidia coerulea and Absidia glauca were able to transform genistein and biochanin A to genistin and sissotrin, respectively. In the culture of Absidia coerulea, in addition to the sissotrin, the product of glucosylation at position 5 was formed. Two of the obtained compounds have not been published so far: 4″-O-methyl-7-O-glucosyl biochanin A and 5-O-glucosyl biochanin A (isosissotrin). Biotransformation products were obtained with 22%–40% isolated yield.

  研究了三种精选丝状真菌对染料木素、染料木素和生物茶素 A 的生物转化。生物转化的结果是获得了六种糖基化产物。真菌 Beauveria bassiana 将所有测试的异黄酮转化为 4″-O-methyl-7-O-glucosyl 衍生物，而 Absidia coerulea 和 Absidia glauca 能够将 genistein 和 biochanin A 分别转化为 genistin 和 sissotrin。在薏苡（Absidia coerulea）的培养过程中，除了形成 sissotrin 外，还在第 5 位形成了葡萄糖基化产物。迄今为止，所获得的化合物中有两种尚未发表：4″-O-methyl-7-O-glucosyl biochanin A 和 5-O-glucosyl biochanin A（isosissotrin）。生物转化产物的分离率为 22%-40%。
• Biotransformations of Flavones and an Isoflavone (Daidzein) in Cultures of Entomopathogenic Filamentous Fungi
  作者：Monika Dymarska、Tomasz Janeczko、Edyta Kostrzewa-Susłow

  DOI：10.3390/molecules23061356

  日期：——

  products were obtained: From flavone–flavone 2′-O-β-d-(4′′-O-methyl)-glucopyranoside, flavone 4′-O-β-d-(4′′-O-methyl)-glucopyranoside and 3′-hydroxyflavone 4′-O-β-d-(4′′-O-methyl)-glucopyranoside; from 5-hydroxyflavone–5-hydroxyflavone 4′-O-β-d-(4′′-O-methyl)-glucopyranoside; from 6-hydroxyflavone–flavone 6-O-β-d-(4′′-O-methyl)-glucopyranoside; from 7-hydroxyflavone–flavone 7-O-β-d-(4′′-O-methyl)-glucopyranoside;

  Isaria 属昆虫病原丝状真菌是类黄酮和类固醇生物转化的有效生物催化剂。在本研究中，使用了从环境中分离出来的 Isaria fumosorosea 和 Isaria farinosa。研究了它们进行黄酮生物转化的催化能力——未取代的、带有羟基和氨基取代基以及羟基化异黄酮。黄酮、5-羟基黄酮、6-羟基黄酮、7-羟基黄酮和黄豆苷元的生物转化导致 O-甲基葡萄糖苷的形成，在黄酮和 5-羟基黄酮具有额外羟基的情况下。7-氨基黄酮被转化为两种乙酰胺衍生物。获得了以下产品： 从黄酮-黄酮 2'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷，黄酮 4'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷和 3'-羟基黄酮 4'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷；来自 5-羟基黄酮-5-羟基黄酮 4'-O-β-d-(4''-O-甲基)-吡喃葡萄糖苷；来自 6-羟基黄酮-黄酮 6-O-β-d-