(3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde | 1513876-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,6aS)-2-Oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde；(3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
• CAS: 1513876-38-4
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: ZLUQXZPDHMULKE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 、 戊酸钾 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prostaglandin Analogues, Latanoprost and Bimatoprost, Using Organocatalysis via a Key Bicyclic Enal Intermediate

  摘要：

  Two antiglaucoma drugs, bimatoprost and latanoprost, which are analogues of the prostaglandin, PGF2α, have been synthesized in just 7 and 8 steps, respectively. The syntheses employ an organocatalytic aldol reaction that converts succinaldehyde into a key bicyclic enal intermediate, which is primed for attachment of the required lower and upper side chains. By utilizing the crystalline lactone, the drug molecules were prepared in >99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol503520f
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过关键的双环烯中间体中间体全合成血氧烷B2。

  摘要：

  描述了由2，5-二甲氧基四氢呋喃的12步不对称合成血栓烷B 2（TxB 2）。该合成利用我们的琥珀醛的有机催化醛醇缩合反应生成关键的双环烯醛中间体。从这里开始，合成策略包括将烯基侧链共轭添加到双环烯醛，Baeyer-Villiger氧化和半缩醛的高Z选择性Wittig烯化反应。成功的关键是最大程度地减少氧化还原操作和按正确顺序对官能团进行的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02299

文献信息

• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• Reoptimization of the Organocatalyzed Double Aldol Domino Process to a Key Enal Intermediate and Its Application to the Total Synthesis of Δ¹² -Prostaglandin J₃
  作者：Andrejs Pelšs、Narasimhulu Gandhamsetty、James R. Smith、Damien Mailhol、Mattia Silvi、Andrew J. A. Watson、Isabel Perez-Powell、Sébastien Prévost、Nina Schützenmeister、Peter R. Moore、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201802498

  日期：2018.7.5

  Re‐investigation of the l‐proline catalyzed double aldol cascade dimerization of succinaldehyde for the synthesis of a key bicyclic enal intermediate, pertinent in the field of stereoselective prostaglandin synthesis, is reported. The yield of this process has been more than doubled, from 14 % to a 29 % isolated yield on a multi‐gram scale (32 % NMR yield), through conducting a detailed study of the

  报道了L-脯氨酸催化的琥珀醛双羟醛级联二聚反应用于合成立体选择性前列腺素合成领域相关的关键双环烯醛中间体的重新研究。通过对反应溶剂、温度和浓度以及作为催化剂屏幕。通过 Δ 12-前列腺素 J 3的全合成进一步证明了这种烯醛中间体的合成效用，这是一种具有已知抗白血病特性的化合物。
• [EN] PROSTAGLANDIN NITROOXYDERIVATIVES<br/>[FR] NITRO-OXY-DERIVES DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2005068421A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Prostaglandin nitrooxyderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有改进药理活性和增强耐受性的前列腺素亚硝酸衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• Prostaglandin derivatives
  申请人：Nicox S.A.

  公开号：US07273946B2

  公开（公告）日：2007-09-25

  Prostaglandin nitroderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本文描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素硝基衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。