3-hydroxy-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-hydroxy-2-phenoxy propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GURAXZPOIZUHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-苯氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK 在室温下促进 β-O-4 和 β-1 木质素模型的 C-C 键氧化裂解为苯甲酸

  摘要：

  基于由碱和氧组成的简单体系，在温和条件下开发了β-O-4和β-1木质素模型化合物的高效直接转化方案，得到了苯甲酸和酚类化合物。

  DOI：

  10.1039/d2gc02982k
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苯酯 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-hydroxy-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  木质素模型和天然木质素中 C−C 键的光催化、氧化裂解

  摘要：

  开发了一种光催化策略，用于在室温下木质素模型和天然木质素中 C−C 键的氧化裂解。该策略具有多种优点，例如有氧环境、丰富且廉价的氯化物盐、在有机催化剂存在下容易产生氯自由基，从而代表了木质素增值为高附加值芳香族产品的显着进步。

  DOI：

  10.1002/chem.202304209

文献信息

• Au–Pd alloy cooperates with covalent triazine frameworks for the catalytic oxidative cleavage of β-O-4 linkages
  作者：Li Zhao、Song Shi、Guozhi Zhu、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c9gc03081f

  日期：——

  crucial role in the oxidation of Cα–OH into CαO, which was the rate-determining step for the whole oxidative cleavage process. Further insight revealed that the cooperative effect between Au–Pd nanoparticles and the support covalent triazine frameworks (CTFs) facilitated the cleavage of the formed β-O-4 ketone compound to the corresponding aromatics. In addition, Au–Pd-CTF catalysts also showed efficiency

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。
• Chemoselective oxidant-free dehydrogenation of alcohols in lignin using Cp*Ir catalysts
  作者：Rui Zhu、Bing Wang、Minshu Cui、Jin Deng、Xinglong Li、Yingbo Ma、Yao Fu

  DOI：10.1039/c5gc02347e

  日期：——

  Hydrogen gas was captured from native lignin using the catalyst Cp*Ir and the dehydrogenative lignin could be further degraded with the help of Zn & NH4Cl through a two-step one pot process.

  使用催化剂Cp * Ir从天然木质素中捕获氢气，脱氢木质素可借助Zn＆NH 4 Cl通过两步一锅法进一步降解。
• Cleavage∕cross-coupling strategy for converting β-O-4 linkage lignin model compounds into high valued benzyl amines via dual C–O bond cleavage
  作者：Le Jia、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.125

  日期：2022.3

  Lignin is the most recalcitrant of the three components of lignocellulosic biomass. The strength and stability of the linkages have long been a great challenge for the degradation and valorization of lignin biomass to obtain bio-fuels and commercial chemicals. Up to now, the selective cleavage of C–O linkages of lignin to afford chemicals contains only C, H and O atoms. Our group has developed a c

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。
• Chemical conversion of β-O-4 lignin linkage models through Cu-catalyzed aerobic amide bond formation
  作者：Jian Zhang、Yu Liu、Shunsuke Chiba、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc46912c

  日期：——

  Methods for conversion of the lignin β-O-4 models into amide derivatives and phenols have been developed, which is achieved via chemo-selective oxidation of the secondary benzylic alcohol and subsequent Cu-catalyzed aerobic amide bond formation.

  已经开发了将木质素β-O-4模型转化为酰胺衍生物和酚的 methods，具体方法是通过化学选择性氧化次级苄醇，随后进行铜催化的有氧酰胺键形成。
• Selective C _α Alcohol Oxidation of Lignin Substrates Featuring a β‐O‐4 Linkage by a Dinuclear Oxovanadium Catalyst via Two‐Electron Redox Processes
  作者：Yan‐Ting Tsai、Chih‐Yao Chen、Yi‐Ju Hsieh、Ming‐Li Tsai

  DOI：10.1002/ejic.201900807

  日期：2019.11.24

  Developing highly efficient catalyst systems to transform lignin biomass into value‐added chemical feedstocks is imperative for utilizing lignin as renewable alternatives to fossil fuels. Recently, the pre‐activated strategy involving the selective oxidation of Cα alcohol of lignin substrates containing (β‐O‐4 linkage mode has been demonstrated to significantly increase the depolymerization efficiency

  为了将木质素用作化石燃料的可再生替代品，必须开发出高效的催化剂系统，以将木质素生物质转化为增值的化学原料。最近，预活化的策略涉及C的选择性氧化α含木质素底物（β-O-4键模式已经被证明增加显著天然白杨的从10-20到60重量％的木质素解聚效率醇在本研究中，我们报道了双核氧钒络合物的合成2，其能够选择性地氧化的C α醇（80 - 100％的选择性）。在温和条件下的各种二聚木质素底物的催化机理的进一步研究显示，复杂的两个V = O图案2可以作为质子抽象位点同时适用于C α和C γ分别二聚体木质素底物的醇。有趣的是，双核钒中间体4表现出吸收Cα醇氧化产生的两个电子的能力，并产生两个相应的单核V IV中间体5。单核V IV中间体5展现出特征性的8线EPR光谱，并拥有一个通过Evans方法测定的不成对电子。建立的结构反应关系将能够为合理设计木质素生物质选择性氧化的高效催化剂的合理设计提供指导。