(4-(2-(dodecylamino)ethoxy)phenyl)(6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(2-(dodecylamino)ethoxy)phenyl)(6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: [4-[2-(Dodecylamino)ethoxy]phenyl]-[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone；[4-[2-(dodecylamino)ethoxy]phenyl]-[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₄S
• 分子量: 573.797
• InChiKey: DOKZPENNVMUMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙氧基)苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三氯化硼 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (4-(2-(dodecylamino)ethoxy)phenyl)(6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  雷洛昔芬衍生物作为选择性雌激素受体下调剂的合成与评价。

  摘要：

  雌激素受体（ERs）在人类乳腺癌细胞的生长中起主要作用。选择性雌激素受体下调剂（SERD）不仅可作为配体结合的抑制剂，还可以诱导ER的下调，对治疗ER阳性的乳腺癌很有用。我们以前曾报道过，具有长烷基链的他莫昔芬衍生物具有下调ERα的能力。为了扩大目前可用的SERD的范围，我们设计并合成了具有不同长度的长烷基链的雷洛昔芬衍生物，并评估了它们的SERD活性。所有化合物都能够结合ERα，并且在雷洛昔芬的胺部分具有癸基的RC10被证明是最有效的化合物。我们的发现表明，配体核心是可替换的，烷基长度对于控制SERD活性很重要。此外，RC10表现出拮抗活性，其功效优于没有SERD活性的ER竞争性拮抗剂4,4'-（庚烷-4,4-二基）双（2-甲基苯酚）（18）。这些结果为开发有前途的SERD候选人提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.068

文献信息

• Synthesis and evaluation of raloxifene derivatives as a selective estrogen receptor down-regulator
  作者：Takuji Shoda、Masashi Kato、Takuma Fujisato、Takashi Misawa、Yosuke Demizu、Hideshi Inoue、Mikihiko Naito、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.068

  日期：2016.7

  Estrogen receptors (ERs) play a major role in the growth of human breast cancer cells. A selective estrogen receptor down-regulator (SERD) that acts as not only an inhibitor of ligand binding, but also induces the down-regulation of ER, would be useful for the treatment for ER-positive breast cancer. We previously reported that tamoxifen derivatives, which have a long alkyl chain, had the ability to

  雌激素受体（ERs）在人类乳腺癌细胞的生长中起主要作用。选择性雌激素受体下调剂（SERD）不仅可作为配体结合的抑制剂，还可以诱导ER的下调，对治疗ER阳性的乳腺癌很有用。我们以前曾报道过，具有长烷基链的他莫昔芬衍生物具有下调ERα的能力。为了扩大目前可用的SERD的范围，我们设计并合成了具有不同长度的长烷基链的雷洛昔芬衍生物，并评估了它们的SERD活性。所有化合物都能够结合ERα，并且在雷洛昔芬的胺部分具有癸基的RC10被证明是最有效的化合物。我们的发现表明，配体核心是可替换的，烷基长度对于控制SERD活性很重要。此外，RC10表现出拮抗活性，其功效优于没有SERD活性的ER竞争性拮抗剂4,4'-（庚烷-4,4-二基）双（2-甲基苯酚）（18）。这些结果为开发有前途的SERD候选人提供了有用的信息。