benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside；(2S,3S,4aR,5R,7R,8R,8aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• 化学式: C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 384.427
• InChiKey: DYHXVMVLDGKJCH-NVTXSZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 methyl (2R,3aR,4S,5R,6S,6aR)-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-oxohexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂Salacinol的链扩展硒，硫和氮类似物的新合成途径及其对重组人Maltase葡糖淀粉酶的抑制活性

  摘要：

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄

  DOI：

  10.1021/jo071045m

文献信息

• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• New Synthetic Routes to Chain-Extended Selenium, Sulfur, and Nitrogen Analogues of the Naturally Occurring Glucosidase Inhibitor Salacinol and their Inhibitory Activities against Recombinant Human Maltase Glucoamylase
  作者：Hui Liu、Ravindranath Nasi、Kumarasamy Jayakanthan、Lyann Sim、Heather Heipel、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo071045m

  日期：2007.8.1

  Six heteroanalogues (X = S, Se, NH) of the naturally occurring glucosidase inhibitor salacinol, containing polyhydroxylated, acyclic chains of 6-carbons, were synthesized for structure−activity studies with different glycosidase enzymes. The target zwitterionic compounds were synthesized by means of nucleophilic attack of the PMB-protected 1,4-anhydro-4-seleno-, 1,4-anhydro-4-thio-, and 1,4-anhydr

  天然存在的葡糖苷酶抑制剂salacinol的六种杂类似物（X = S，Se，NH），含有多羟基化的6碳原子的无环链，是用不同的糖苷酶进行结构活性研究的。目标两性离子化合物是由PMB保护的1,4-脱水-4-硒代的亲核攻击的方法合成，1,4-脱水-4-硫代，和1,4-脱水-4-亚氨基d -阿拉伯糖醇在1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上。这些1,3-环硫酸盐衍生自d-葡萄糖和d-半乳糖，并且明显地，它们利用丁烷二缩醛作为反式的保护基。2,3-赤道位置。与先前使用不同保护基进行的尝试不同，偶联产物的脱保护进行得很顺利，并在立体生成中心获得了具有不同立体化学的目标硒，sulf和硫酸铵。四种新的杂取代化合物（X = Se，NH）抑制了重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA），后者是与小肠中葡萄糖寡糖分解有关的关键肠酶之一。这两种硒衍生物各自的K i值为0.10μM，这是两性离子糖苷酶抑制剂这一一般系列中迄
• Photochemistry of α-Diketones in Carbohydrates: Anomalous Norrish Type II Photoelimination and Norrish-Yang Photocyclization Promoted by the Internal Carbonyl Group
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Elisa I. León、Alan R. Kennedy、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.201303843

  日期：2014.2.24

  regioselectivity of the hydrogen atom transfer (HAT) in Norrish type II photochemical processes. We observed that the 1,5‐HAT regioselectivity can be switched between the two potentially abstractable syn‐1,3‐diaxial hydrogens at H6 and H8. Highly unusual photoproducts from Norrish type II photoelimination and Norrish–Yang photocyclization initiated by the excited internal carbonyl group were obtained

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。