还原型泛醌 | 5677-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 还原型泛醌
• 英文名称: ubiquinone Q2
• 英文别名: ubiquinol 2；ubiquinol-2；ubiquinol；Q2H2；ubiquinol (10)；2-((2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzenediol；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,6-dimethoxy-3-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 5677-55-4；56275-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: RNUCUWWMTTWKAH-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（非常轻微）
• LogP：
  17.372 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原型泛醌 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-<(2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloct-2-enyl>-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  合成 3-((E)-5-(2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯基)-3METHYLPENT-3-ENYL)-2,2-二甲基环氧乙烷的实用方法

  摘要：

  3-[(E)-5-(2,3,4,5-Tetr~ethoxy-6-methylphenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-二甲基环氧乙烷 (8)辅酶 QlO (1) 的合成，之前已经通过溴化、甲基化、格氏反应和环氧化从对甲酚合成。 然而，由于产率低等缺点，该程序对 8 的大规模制备不具有吸引力（总产率约 30%），反应温度低（-78°C）。色谱分离和使用几种昂贵且危险的试剂。因此，需要一种实用的合成8的方法。在此，我们报告了一种从市售起始材料 2 制备 8 的高效便捷的新方法。

  DOI：

  10.1080/00304940409356633
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-2,3-dimethoxy-6-methylphenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 还原型泛醌
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进的聚异戊二烯 2,3,4,5-四取代苯醚的区域选择性聚异戊二烯重排

  摘要：

  通过BF3·OEt2催化聚异戊二烯基4-乙酰氧基-2,3重排，选择性地获得4-乙酰氧基-6-聚异戊二烯基-2,3,5-三甲基苯酚或2,3-二甲氧基-5-甲基-6-聚异戊二烯基氢醌， 5-三甲基苯基醚或聚异戊二烯基 2,3-二甲氧基-4-羟基-5-甲基苯基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1131

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• A Tightly Bound Quinone Functions in the Ubiquinone Reaction Sites of Quinoprotein Alcohol Dehydrogenase of an Acetic Acid Bacterium,<i>Gluconobacter suboxydans</i>
  作者：Kazunobu MATSUSHITA、Yoshiki KOBAYASHI、Mitsuhiro MIZUGUCHI、Hirohide TOYAMA、Osao ADACHI、Kimitoshi SAKAMOTO、Hideto MIYOSHI

  DOI：10.1271/bbb.80363

  日期：2008.10.23

  Quinoprotein alcohol dehydrogenase (ADH) of acetic acid bacteria is a membrane-bound enzyme that functions as the primary dehydrogenase in the ethanol oxidase respiratory chain. It consists of three subunits and has a pyrroloquinoline quinone (PQQ) in the active site and four heme c moieties as electron transfer mediators. Of these, three heme c sites and a further site have been found to be involved

  乙酸细菌的喹蛋白醇脱氢酶（ADH）是一种膜结合酶，在乙醇氧化酶呼吸链中起主要脱氢酶的作用。它由三个亚基组成，在活性位点具有吡咯并喹啉醌（PQQ）和四个血红素部分作为电子转移介体。其中，已发现三个血红素c位点和另一个位点分别参与了泛醌（Q）的还原和泛醇（QH2）的氧化（Matsushita等，Biochim。Biophys。Acta，1409，154-164（1999））。 ）。在这项研究中，发现用十二烷基麦芽糖苷而不是Triton X-100溶解和纯化的ADH具有紧密结合的Q，因此有两种不同的ADH，其中一种具有紧密结合的Q（与Q结合的ADH）和Q可以获得不含ADH的ADH。使用特定的抑制剂，取代的苯酚PC16（Q类似物抑制剂）和抗霉素A表征了两个ADH的Q结合位点。基于Q2还原酶和泛醇2（Q2H2）氧化酶活性的抑制动力学，建议Q结合的ADH和无Q的ADH中分别有一个和两个PC16结合位点
• Mitochondria-targeted antioxidants
  申请人：Ghosal Shibnath

  公开号：US20080031862A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to a pharmaceutical or veterinary or nutritional or personal care composition comprising coenzyme Q 10 (CoQ 10 ), reduced CoQ 10 , or mixtures thereof and oxygenated dibenzo-α-pyrone or an amino acyl ester thereof. The composition of the present invention is able to support and/or provide therapy to individuals at risk and/or under treatment for dysfunctions of energy metabolism, and specifically, for mitochondrial diseases.

  本发明涉及一种制药、兽医、营养或个人护理组合物，包括辅酶Q10（CoQ10）、还原的CoQ10或其混合物和氧化的二苯并α-吡喃或其氨基酰酯。本发明的组合物能够支持和/或为能量代谢功能障碍的风险和/或治疗下的个体提供治疗，特别是对于线粒体疾病。
• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物已被披露，以及使用这些化合物将药物成分输送至人体的方法。
• SKIN AGENT FOR EXTERNAL USE AND COSMETIC AGENT INCLUDING UBIQUINONE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AND METHOD USING THE SAME
  申请人：Aoki Hirobumi

  公开号：US20100074879A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A skin agent for external use and a cosmetic agent are provided, by transdermal administration of which expected actions and effects of ubiquinone derivatives, salts thereof, ubiquinones and ubiquinols are effectively obtained. The skin agent for external use includes a ubiquinone derivative or a salt thereof as an active ingredient. The ubiquinone derivative is represented by the formula (1): wherein R 1 and R 2 are each a hydrogen atom or a phosphoric group, at least one of R 1 and R 2 is a phosphoric group, and n is an integer in the range of 1 to 9.

  提供了一种用于外用的皮肤剂和化妆品剂，通过经皮途径给予，可以有效地获得泛醌衍生物、其盐、泛醌和泛醇的预期作用和效果。该皮肤剂包括泛醌衍生物或其盐作为活性成分。泛醌衍生物由式（1）表示：其中，R1和R2各为氢原子或磷酸基团，R1和R2中至少一个为磷酸基团，n为1至9的整数范围内的整数。