3-bromo-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)oct-6-en-2-ol | 849034-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)oct-6-en-2-ol
• 英文别名: (E)-3-bromo-2,6-dimethyl-8-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)oct-6-en-2-ol
• CAS: 849034-07-7
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₅
• 分子量: 445.394
• InChiKey: HTQOEQXPRRCBFM-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)oct-6-en-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-<(2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyloct-2-enyl>-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies

  摘要：

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。

  DOI：

  10.1039/b407659a
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 Q2 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium disulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)oct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成 3-((E)-5-(2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯基)-3METHYLPENT-3-ENYL)-2,2-二甲基环氧乙烷的实用方法

  摘要：

  3-[(E)-5-(2,3,4,5-Tetr~ethoxy-6-methylphenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-二甲基环氧乙烷 (8)辅酶 QlO (1) 的合成，之前已经通过溴化、甲基化、格氏反应和环氧化从对甲酚合成。 然而，由于产率低等缺点，该程序对 8 的大规模制备不具有吸引力（总产率约 30%），反应温度低（-78°C）。色谱分离和使用几种昂贵且危险的试剂。因此，需要一种实用的合成8的方法。在此，我们报告了一种从市售起始材料 2 制备 8 的高效便捷的新方法。

  DOI：

  10.1080/00304940409356633

文献信息

• A PRACTICAL PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF 3-((E)-5-(2,3,4,5-TETRAMETHOXY-6-METHYLPHENYL)-3METHYLPENT-3-ENYL)-2,2-DIMETHYLOXIRANE
  作者：Yong Chu、Yunyan Kuang、Huifang Dai、Liang Lu、Fener Chen

  DOI：10.1080/00304940409356633

  日期：2004.10

  3-[(E)-5-(2,3,4,5-Tetr~ethoxy-6-methylphenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane (8) is a key intermediate for total synthesis of coenzyme QlO (1) and has previously been synthesized from p-cresol via bromination, methylation, Grignard reaction and epoxidation.'S2 However, this procedure is not attractive for the large-scale preparation of 8 due to drawbacks such as low yield (ca. 30% overall

  3-[(E)-5-(2,3,4,5-Tetr~ethoxy-6-methylphenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-二甲基环氧乙烷 (8)辅酶 QlO (1) 的合成，之前已经通过溴化、甲基化、格氏反应和环氧化从对甲酚合成。 然而，由于产率低等缺点，该程序对 8 的大规模制备不具有吸引力（总产率约 30%），反应温度低（-78°C）。色谱分离和使用几种昂贵且危险的试剂。因此，需要一种实用的合成8的方法。在此，我们报告了一种从市售起始材料 2 制备 8 的高效便捷的新方法。
• The preparation of side chain functionalized analogues of coenzyme Q for protein conjugation studies
  作者：Alison M. Daines、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b407659a

  日期：——

  The synthesis of two analogues of CoQ (10 and 13) suitable for conjugation to a peptide or protein, and hence the development of an ELISA immunoassay, is presented. These analogues were synthesized from the protected quinone, 1-bromo-2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxybenzene (1), itself prepared from commercially available CoQ-0 (3). Model coupling studies of one of the analogues (10) to N-acetyl-L-lysine methyl ester and a lysine containing dipeptide (N-acetyl-glycine-L-lysine methyl ester) were also undertaken as a first step to monoclonial antibody production.

  本文介绍了两种适合与肽或蛋白质结合的辅酶Q（CoQ）类似物（10和13）的合成，以及ELISA免疫测定的发展。这些类似物是从保护的醌化合物1-溴-2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基苯（1）合成的，而该化合物是从市售的CoQ-0（3）制备的。同时还进行了其中一种类似物（10）与N-乙酰-L-赖氨酸甲酯和含赖氨酸的二肽（N-乙酰甘氨酸-L-赖氨酸甲酯）的模型偶联研究，作为单克隆抗体生产的第一步。