还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 | 53-57-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 中文名称: 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐
• 中文别名: 还原型辅酶Ⅱ；还原型辅酶II(NADPH）四钠盐
• 英文名称: NADPH
• 英文别名: triphosphopyridine nucleotide；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate；dihydronicotinamide adenine dinucleotide phosphate；β-NADPH；NADP；[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate reduced form；β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate；reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate；NADH；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrogen；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, reduced；[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,4-dihydropyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 53-57-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₇O₁₇P₃
• 分子量: 745.427
• InChiKey: ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1175.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  232.2 Ų [M]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  364
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 在 S_. haemolyticus MUR₃₁₃ dihydrofolate reductase S₂DHFR 作用下， 生成 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Cloning and characterization of a novel, plasmid-encoded trimethoprim-resistant dihydrofolate reductase from Staphylococcus haemolyticus MUR313

  摘要：

  近年来，对抗菌剂三甲氧苄啶（Tmp）的耐药性越来越普遍，革兰氏阴性细菌中出现了几种耐三甲氧苄啶（Tmpr）的二氢叶酸还原酶（DHFR）。在葡萄球菌中，只描述了一种 Tmpr DHFR，即 S1 型 DHFR，它由转座子 Tn4003 上的 dfrA 基因编码。为了研究高水平 Tmp 耐药性与 dfrA 存在的巧合，我们使用 Tn4003 上 thyE-dfrA 基因的特异性引物，通过 PCR 分析了各种 Tmpr 葡萄球菌的 DNA，以确定是否存在 dfrA 序列。我们发现，30 或 33 个对 Tmp（MICs，> 或 = 512 微克/毫升）高度耐药的分离物含有 dfrA 序列，而在 Tmpr（MICs，< 或 = 256 微克/毫升）和 Tmps 分离物中，只有表皮葡萄球菌分离物（包括 Tmpr 和 Tmps）似乎含有 dfrA 基因。此外，我们还从溶血性葡萄球菌 MUR313 中克隆并鉴定了一种新型质粒编码的 Tmpr DHFR。质粒 pABU17 的 dfrD 基因前面有两个假定的 Shine-Dalgarno 序列，可能允许在两个相隔 9 个核苷酸的三联体上开始翻译。由较长的开放阅读框编码的 166 个氨基酸的预测蛋白质（命名为 S2DHFR）在大肠杆菌中过量产生、纯化并进行了表征。通过离子喷雾质谱测定，重组 S2DHFR 的分子大小为 19,821.2 +/- 2 Da，与理论值 19,822 Da 相符。此外，研究还表明重组 S2DHFR 具有 DHFR 活性，并对 Tmp 有很强的抗性。

  DOI：

  10.1128/aac.39.9.1920
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 2,3-吡啶二甲酸 、 D-半乳糖-6-磷酸 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae 、 nicotinamide adenine dinucleotide kinase from Bacillus subtilis 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐
  参考文献：
  名称：

  发射合成辅因子：ATP、NAD+、NADH、NADP+ 和 NADPH tzA 类似物的酶促相互转化

  摘要：

  开发了一系列基于腺苷异噻唑并[4,3- d ]嘧啶类似物（ tz A ）的酶促转化，产生明显发射的同功能辅因子。烟酰胺腺苷酸转移酶将烟酰胺单核苷酸和tz ATP缩合产生N tz AD + ，其可以被NAD +激酶和ATP或tz ATP酶促磷酸化为相应的N tz ADP + 。后者可以参与 NADP 特异性偶联酶促转化，包括通过葡萄糖-6-磷酸脱氢酶转化为N tz ADPH ，并通过谷胱甘肽还原酶再氧化为N tz ADP + 。 N tz ADP + / N tz ADPH循环可以通过荧光光谱进行实时监测。

  DOI：

  10.1002/anie.201711935
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 D-葡萄糖 、 recombinant Bacillus subtilis YqjM ene-reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 glucose oxidase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以87 %的产率得到4-methyl-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  前手性环己-2,5-二烯酮的策略酶促对映选择性去对称化

  摘要：

  通过选择性还原前手性 2,5-环己二烯酮的一个双键进行不对称去对称化是极具挑战性的。开发了一种利用属于 OYE 家族的烯还原酶（枯草芽孢杆菌YqjM）合成手性环己烯酮的新方法。我们的策略展示了对包含全碳以及含杂原子（ O ， N ）的四元中心的底物的高底物范围和对映选择性。机理研究（ k H/D = ∼1.8）表明氢化物转移可能是限速步骤。几个活性位点残基的突变不影响立体化学结果。该工作为利用酶合成各种对映选择性γ,γ-二取代环己酮提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d4cc02181a

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE TRANSFORMYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFORMYLASE DE LA GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2003087065A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Potent human inhibitors of human glycinamide ribonucleotide transformylase and of aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase are designed, synthesized, and characterized.

  设计、合成和表征了对人类甘氨酰核糖核苷转甲基酶和氨基咪唑甲酰核糖核苷转甲基酶具有强效抑制作用的人类抑制剂。
• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20080026017A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.

  揭示了一种新颖的合成方法，通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接，制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点：(i)增强的水溶性；(ii)在水中溶解速度增强；(iii)增强的生物利用度；(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性；(v)出色的抗5α-还原酶活性；(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力，从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。