还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 | 53-57-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 中文名称: 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐
• 中文别名: 还原型辅酶Ⅱ；还原型辅酶II(NADPH）四钠盐
• 英文名称: NADPH
• 英文别名: triphosphopyridine nucleotide；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate；dihydronicotinamide adenine dinucleotide phosphate；β-NADPH；NADP；[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate reduced form；β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate；reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate；NADH；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrogen；nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, reduced；[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1,4-dihydropyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 53-57-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₇O₁₇P₃
• 分子量: 745.427
• InChiKey: ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1175.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  232.2 Ų [M]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  364
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 在 S_. haemolyticus MUR₃₁₃ dihydrofolate reductase S₂DHFR 作用下， 生成 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Cloning and characterization of a novel, plasmid-encoded trimethoprim-resistant dihydrofolate reductase from Staphylococcus haemolyticus MUR313

  摘要：

  近年来，对抗菌剂三甲氧苄啶（Tmp）的耐药性越来越普遍，革兰氏阴性细菌中出现了几种耐三甲氧苄啶（Tmpr）的二氢叶酸还原酶（DHFR）。在葡萄球菌中，只描述了一种 Tmpr DHFR，即 S1 型 DHFR，它由转座子 Tn4003 上的 dfrA 基因编码。为了研究高水平 Tmp 耐药性与 dfrA 存在的巧合，我们使用 Tn4003 上 thyE-dfrA 基因的特异性引物，通过 PCR 分析了各种 Tmpr 葡萄球菌的 DNA，以确定是否存在 dfrA 序列。我们发现，30 或 33 个对 Tmp（MICs，> 或 = 512 微克/毫升）高度耐药的分离物含有 dfrA 序列，而在 Tmpr（MICs，< 或 = 256 微克/毫升）和 Tmps 分离物中，只有表皮葡萄球菌分离物（包括 Tmpr 和 Tmps）似乎含有 dfrA 基因。此外，我们还从溶血性葡萄球菌 MUR313 中克隆并鉴定了一种新型质粒编码的 Tmpr DHFR。质粒 pABU17 的 dfrD 基因前面有两个假定的 Shine-Dalgarno 序列，可能允许在两个相隔 9 个核苷酸的三联体上开始翻译。由较长的开放阅读框编码的 166 个氨基酸的预测蛋白质（命名为 S2DHFR）在大肠杆菌中过量产生、纯化并进行了表征。通过离子喷雾质谱测定，重组 S2DHFR 的分子大小为 19,821.2 +/- 2 Da，与理论值 19,822 Da 相符。此外，研究还表明重组 S2DHFR 具有 DHFR 活性，并对 Tmp 有很强的抗性。

  DOI：

  10.1128/aac.39.9.1920
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 2,3-吡啶二甲酸 、 D-半乳糖-6-磷酸 、 glucose-6-phosphate dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae 、 nicotinamide adenine dinucleotide kinase from Bacillus subtilis 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐
  参考文献：
  名称：

  发射合成辅因子：ATP、NAD+、NADH、NADP+ 和 NADPH tzA 类似物的酶促相互转化

  摘要：

  开发了一系列基于腺苷异噻唑并[4,3- d ]嘧啶类似物（ tz A ）的酶促转化，产生明显发射的同功能辅因子。烟酰胺腺苷酸转移酶将烟酰胺单核苷酸和tz ATP缩合产生N tz AD + ，其可以被NAD +激酶和ATP或tz ATP酶促磷酸化为相应的N tz ADP + 。后者可以参与 NADP 特异性偶联酶促转化，包括通过葡萄糖-6-磷酸脱氢酶转化为N tz ADPH ，并通过谷胱甘肽还原酶再氧化为N tz ADP + 。 N tz ADP + / N tz ADPH循环可以通过荧光光谱进行实时监测。