7-(benzyloxy)-5-hydroxy-8-(3-morpholinopropoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-5-hydroxy-8-(3-morpholinopropoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-8-(3-morpholin-4-ylpropoxy)-2-phenyl-7-phenylmethoxychromen-4-one；5-hydroxy-8-(3-morpholin-4-ylpropoxy)-2-phenyl-7-phenylmethoxychromen-4-one
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: PMBVQSUVDNTHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-5-hydroxy-8-(3-morpholinopropoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到8-(3-morpholinopropoxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wogonin衍生物作为细胞毒剂的合成，评价和定量构效关系（QSAR）分析。

  摘要：

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.076
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-(benzyloxy)-5-hydroxy-8-(3-morpholinopropoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现与有效的抗肿瘤活性的新的汉黄芩素衍生物的合成在体外

  摘要：

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.046

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Synthesis, evaluation and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of Wogonin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Jinlei Bian、Tinghan Li、Tianwei Weng、Jubo Wang、Yu Chen、Zhiyu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.076

  日期：2017.2

  respectively. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study of these synthetic derivatives as well as wogonin indicated that high solubility and low octanol/water partition coefficient are favorable, and excessive electrostatic properties and refractivity are unfavorable for the cytotoxic activities of these wogonin derivatives. These findings and results provide a base for further investigations

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。