3-(4-bromo-3-fluorophenyl)oxazolidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)oxazolidine-2-one
• 英文别名: 3-(4-bromo-3-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₇BrFNO₂
• 分子量: 260.062
• InChiKey: QZXIWWFXABRCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-3-fluorophenyl)oxazolidine-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-(4-bromo-3-fluorophenyl)oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1-溴-2-氟-4-碘苯 在 Al₂O₃#dotCu⁽²⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(4-bromo-3-fluorophenyl)oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的溴代碘代芳烃对酰胺和胺的异相CuII催化溶剂选择性N-化

  摘要：

  已经实现了Cu II / Al 2 O 3催化的DMF和水中的环状酰胺和胺的选择性N-芳基化反应。该方案已用于合成在两个末端带有环酰胺和胺部分的芳烃文库，包括一些具有治疗重要性的支架。该机理是基于详细的电子顺磁共振（EPR）光谱，X射线光电子能谱（XPS），UV漫反射光谱（DRS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）研究在不同催化剂下建立的反应的各个阶段。回收Cu II / Al 2 O 3催化剂并再循环用于随后的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201302645

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS OXAZOLIDINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017066964A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to oxazolidinone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, E, and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise at least one oxazolidinone compound of the invention. The invention also provides methods for inhibiting growth of mycobacterial cells as well as a method of treating mycobacterial infections by Mycobacterium tuberculosiscomprising administering a therapeutically effective amount of an oxazolidinone of the invention and/or apharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising such compound and/or salt.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷酮化合物及其药学上可接受的盐，其中A、E和R1如本文所定义。本发明还涉及包含本发明至少一种噁唑烷酮化合物的组合物。该发明还提供了抑制分枝杆菌细胞生长的方法，以及通过给予治疗有效量的本发明的噁唑烷酮和/或其药学上可接受的盐，或包含该化合物和/或盐的组合物来治疗结核分枝杆菌感染的方法。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• Ruthenium-Catalyzed<i>O</i>- to<i>S</i>-Alkyl Migration: A Pseudoreversible Barton-McCombie Pathway
  作者：William Mahy、Pawel Plucinski、Jesús Jover、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201505280

  日期：2015.9.7

  A practical ruthenium‐catalyzed O‐ to S‐alkyl migration affords structurally diverse thiooxazolidinones in excellent yields. Our studies suggest this catalytic transformation proceeds through a pseudoreversible radical pathway drawing mechanistic parallels to the classic Barton–McCombie reaction.

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。
• Heterogeneous Cu^II-Catalysed Solvent-Controlled Selective N-Arylation of Cyclic Amides and Amines with Bromo-iodoarenes
  作者：Debasish Kundu、Sukalyan Bhadra、Nirmalya Mukherjee、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201302645

  日期：2013.11.11

  A selective N‐arylation of cyclic amides and amines in DMF and water, respectively, catalysed by CuII/Al2O3 has been achieved. This protocol has been employed for the synthesis of a library of arenes bearing a cyclic amide and an amine moiety at two ends, including a few scaffolds of therapeutic importance. The mechanism has been established based on detailed electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy

  已经实现了Cu II / Al 2 O 3催化的DMF和水中的环状酰胺和胺的选择性N-芳基化反应。该方案已用于合成在两个末端带有环酰胺和胺部分的芳烃文库，包括一些具有治疗重要性的支架。该机理是基于详细的电子顺磁共振（EPR）光谱，X射线光电子能谱（XPS），UV漫反射光谱（DRS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）研究在不同催化剂下建立的反应的各个阶段。回收Cu II / Al 2 O 3催化剂并再循环用于随后的反应。