7-ethoxy-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-ethoxy-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Ethoxy-3-(4-methylphenyl)chromen-2-one；7-ethoxy-3-(4-methylphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: MFWALAYXSBMXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-ethoxy-3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻度扭曲的香豆素分子的合理设计，具有出色的溶液和坚固的双重高效发光

  摘要：

  赋予在溶液和固态中都高度发射的轻微扭曲的分子对于理解使发光体的发光效率最大化的原理非常重要。为此，合成了在7位具有不同烷氧基取代基的一系列轻微扭曲的香豆素发光体CM s。研究了替代物对四种化合物在溶液，THF / H 2 O混合物和固态中的多样性光物理性质的影响。与参考化合物CM（3- p-tolyl-2H-chromen-2-one）的引入，即引入的富含电子的烷氧基取代基不但没有增强分子内电荷转移（ICT）的作用，而且还显着改变了其在晶体中的分子堆积模式。增加辐射和抑制非辐射路径的综合效果同时提高了溶液和固态中CM1 - CM3的发光效率。最终，具有乙氧基取代基的化合物CM2表现出最强的蓝色发射，在溶液和固态下的荧光量子产率分别高达73.2％和96.7％。这项工作提出了解决方案在固态和固态的双重强荧光发光体的有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.09.060

文献信息

• Metal-free C(3)–H arylation of coumarins promoted by catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin
  作者：Masahiro Kojima、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c5cc02349a

  日期：——

  Metal-free, Meerwein-type C(3)–H arylation of coumarins was achieved in the presence of catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin.

  在存在催化量的5,10,15,20-四(4-二乙基氨基苯基)卟啉的情况下，实现了无金属、Meerwein型C(3)-H芳基化香豆素。
• Rational design of slightly twisted coumarin molecules with remarkable solution and solid dual efficient luminescence
  作者：Yue Sun、Tong Wu、Fang Zhang、Rong Zhang、Min Wu、Yuezhen Wu、Xiaozhong Liang、Kunpeng Guo、Jie Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.060

  日期：2018.2

  boosted the luminescence efficiency of CM1-CM3 in solution and the solid state simultaneously. Eventually, compound CM2 with an ethoxyl substitute exhibited the strongest blue emission with fluorescence quantum yields as high as 73.2% and 96.7% in solution and the solid state, respectively. This work presents an efficient strategy towards dual strong fluorescent luminophores in both solution and the solid

  赋予在溶液和固态中都高度发射的轻微扭曲的分子对于理解使发光体的发光效率最大化的原理非常重要。为此，合成了在7位具有不同烷氧基取代基的一系列轻微扭曲的香豆素发光体CM s。研究了替代物对四种化合物在溶液，THF / H 2 O混合物和固态中的多样性光物理性质的影响。与参考化合物CM（3- p-tolyl-2H-chromen-2-one）的引入，即引入的富含电子的烷氧基取代基不但没有增强分子内电荷转移（ICT）的作用，而且还显着改变了其在晶体中的分子堆积模式。增加辐射和抑制非辐射路径的综合效果同时提高了溶液和固态中CM1 - CM3的发光效率。最终，具有乙氧基取代基的化合物CM2表现出最强的蓝色发射，在溶液和固态下的荧光量子产率分别高达73.2％和96.7％。这项工作提出了解决方案在固态和固态的双重强荧光发光体的有效策略。