二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) | 1150097-98-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II)
• 中文别名: 二氯[2-(4,5-二氢-2-唑基)喹啉]钯(II)
• 英文名称: [Pd(quinox)Cl₂]
• 英文别名: dichloropalladium;2-quinolin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1150097-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂OPd
• 分子量: 375.55
• InChiKey: DQWIOWASGZSKNG-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  285 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II)
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的C2对称二聚化策略精确合成（-）-u啉

  摘要：

  据报道，利用对映选择性催化一步二聚法作为构建核心结构的关键步骤，可以快速，有效地合成C 2对称抗生素（-）-mic啉。后期修饰的特征是双重复分解同系物，然后是双重Wacker型氧化。这些关键步骤仅从市场上可买到的构建块开始，仅用七个步骤即可合成ver石碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201900216
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenyl-3-butenyl para-toluenesulfonate 、 3-氨基苯硼酸 在 potassium fluoride dihydrate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-3-(4-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的初级和次级同型烯丙基亲电试剂的烯丙基交叉偶联反应

  摘要：

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ja305403s

文献信息

• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Concise Total Synthesis of (−)‐Vermiculine through a Rhodium‐Catalyzed <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Dimerization Strategy
  作者：Philip Steib、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201900216

  日期：2019.3.7

  A short and efficient synthesis of the C2‐symmetric antibiotic (−)‐vermiculine by utilizing an enantioselective catalytic one‐step dimerization methodology as key‐step to construct the core structure is reported. The late‐stage modifications feature a double metathesis homologation followed by a double Wacker‐type oxidation. These key‐steps allowed the synthesis of vermiculine in only seven steps, starting

  据报道，利用对映选择性催化一步二聚法作为构建核心结构的关键步骤，可以快速，有效地合成C 2对称抗生素（-）-mic啉。后期修饰的特征是双重复分解同系物，然后是双重Wacker型氧化。这些关键步骤仅从市场上可买到的构建块开始，仅用七个步骤即可合成ver石碱。