6,6'-bis-(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6α/6β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6'-bis-(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6α/6β-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,11R,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-8-[(1S,2R,5R,7R,11R,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-8-hydroxy-2,15-dimethyl-8-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadec-9-enyl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadec-9-en-8-ol
• 化学式: C₅₆H₈₆O₂
• 分子量: 791.298
• InChiKey: YPWUNKUSSDRDBM-DNTBIAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis-(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6α/6β-ol 在 silica gel 作用下， 以100%的产率得到6,6'-bis-(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-6,8(14),22-triene
  参考文献：
  名称：

  The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol

  摘要：

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。

  DOI：

  10.1039/b100342i
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6-one 在 lithium perchlorate 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6'-bis-(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6α/6β-ol
  参考文献：
  名称：

  The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol

  摘要：

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。

  DOI：

  10.1039/b100342i

文献信息

• The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol
  作者：C. Brosa、C. Rodríguez-Santamarta、J. F. Pilard、J. Simonet

  DOI：10.1039/b100342i

  日期：——

  The reduction of the bulky enone 1 derived from ergosterol was performed in non-aqueous media without and with proton donor. A fairly stable anion radical was obtained and characterized. When 1 was reduced in the presence of an efficient proton donor (benzoic acid, trifluoroacetic acid) saturation of the double bond was achieved with reasonable yield. The overall process as a function of experimental conditions is discussed.

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。