(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6β-ol | 2774-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6β-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,11R,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadec-9-en-8-ol
• CAS: 2774-59-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: WSTWQQIVDKGTRD-UFBIDECGSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  491.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6β-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 生成 3,5-Cyclo-ergostan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  麦角甾醇通过 I-麦角甾醇生成菜子甾醇和 22,23-二氢菜子甾醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90168-6
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergosta-7,22-dien-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Biogenesis-Inspired Synthesis of Penicillitone

  摘要：

  摘要 本文报道了受生物发生学启发，从市售麦角甾醇出发，合成结构独特的 15(14→11)abeo-steroid penicillitone。该策略的关键在于从之前报道的 14,15-类固醇平台上获得的 14,15-类固醇甾烷的分子内乙烯基醛醇反应。由于类似的中间体已被用于获得麦角甾醇类天然产物，这项工作表明青霉酮和麦角甾醇之间可能存在生物合成联系。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751422

文献信息

• Some steroid phosphates and related compounds
  作者：R. J. W. Cremlyn、N. A. Olsson

  DOI：10.1039/j39690002305

  日期：——

  cholesteryl phosphorodichloridate has been examined. Reaction of thiophosphoryl chloride and cholesterol gave cholesteryl thionophosphorodichloridate but this could not be hydrolysed to the phosphate. Treatment of cholesterol with phosphorus pentasulphide gave OO-dichol-esteryl hydrogen phosphorodithioate contrary to previous reports. A study has been made of the decomposition of cholesteryl phosphorodichloridate

  描述了通过二氯氯代磷酸氯酯制备磷酸胆固醇基二氢；尽管该反应成功地制备了麦角甾醇酯和羊毛脂酰二氯磷酸酯，但胆固醇和硫代胆固醇的反应却失败了。已经制备了二胆固醇磷酸氯酯，但没有制备二麦角甾醇酯或二癸甾基磷酸氯酯。已经检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。硫代磷酰氯与胆固醇的反应产生了胆甾醇基硫代磷酸二氯酯，但是它不能被水解为磷酸盐。五硫化二磷处理胆固醇产生OO-二苯甲酸酯基二硫代磷酸氢盐与以前的报道相反。已经进行了在惰性有机溶剂中分解胆固醇的二氯磷酸氯酯的研究。
• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。
• Discoveries and Challenges en Route to Swinhoeisterol A
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Simon Steinhauer、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/chem.202001405

  日期：2020.8.6

  synthetic studies is reported that culminated in the first synthesis of 13(14→8),14(8→7)diabeo‐steroid swinhoeisterol A as well as the related dankasterones A and B, 13(14→8)abeo‐steroids, and periconiastone A, a 13(14→8)abeo‐4,14‐cyclo‐steroid. Experiments are described in detail that provided further insight into the mechanism of the switchable radical framework reconstruction approach. By discussing failed

  在这项工作中，报告了作者的合成研究的完整记录，最终首次合成了 13(14→8),14(8→7)di abeo 类固醇 swinhoeisterol A 以及相关的 dankasterones A和B , 13(14→8) abeo ‐类固醇，以及 periconiastone A，一种 13(14→8) abeo ‐4,14-环类固醇。详细描述了实验，进一步深入了解可切换激进框架重建方法的机制。通过讨论针对 swinhoeisterol A 的失败策略和策略，最终提出了成功的路线，该路线也允许获得结构密切相关的类似物，例如 Δ 22 ‐24- epi ‐swinhoeisterol A。
• Synthesis of Strophasterol A Guided by a Proposed Biosynthesis and Innate Reactivity
  作者：Robert C. Heinze、Dieter Lentz、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/anie.201605752

  日期：2016.9.12

  secosterols, was achieved through the implementation of a key step of its proposed biosynthesis and two C−H oxidations. Analysis of the innate reactivity of the intermediates enabled the identification of a novel way to prepare an α‐chloro‐γ‐hydroxy‐δ‐keto enone, as well as its vinylogous α‐ketol rearrangement to a δ‐keto carboxylic acid.

  通过实施拟议的生物合成的关键步骤和两次CHH氧化反应，合成了甾烷醇甾醇A，它是阿尔茨海默氏病中内质网（ER）应激的缓和剂，并且是结构上前所未有的类固醇的第一个成员。 。中间体的先天反应性的分析使得能够鉴定出一种制备α-氯-γ-羟基-δ-酮烯酮的新方法，以及其乙烯基α-酮醇重排为δ-酮羧酸的方法。
• Translation of a Polar Biogenesis Proposal into a Radical Synthetic Approach: Synthesis of Pleurocin A/Matsutakone and Pleurocin B
  作者：Robert C. Heinze、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/jacs.8b13356

  日期：2019.1.23

  A synthetic approach to recently reported and structurally unique 11(9→7) abeo-steroids pleurocin A/matsutakone (1) and pleurocin B (2) was developed by reconsidering the originally suggested polar transformations of their biogenesis. An intricate radical cyclization of a late stage intermediate followed by an oxidative quench was used instead and forged the abeo-framework, while the 9,11-seco-motif

  最近报道的结构独特的 11(9→7) abeo-steroids pleurocin A/matsutakone (1) 和 pleurocin B (2) 的合成方法是通过重新考虑最初建议的生物发生的极性转变而开发的。使用后期中间体的复杂自由基环化，然后进行氧化猝灭，并形成 abeo 框架，而 9,11-seco-基序是通过使用汞将麦角甾醇转化为 9,11-secoenol 醚而获得的-Treibs 类型的无去饱和，氧化键断裂导致醛与烯酮的二氧杂-[4+2]-环加成和转缩醛化/消除的组合，然后是离子氢化。