(22E)-3α,5-cyclo-5α,14β-ergosta-22-en-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3α,5-cyclo-5α,14β-ergosta-22-en-6-one
• 英文别名: (22E)-3α,5-cyclo-5α,14β-ergost-22-en-6-one；(1S,2R,5R,7R,10S,11R,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: IHQWCIHLRKUKHD-WMICLGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ergosterol mesylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (22E)-3α,5-cyclo-5α,14β-ergosta-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol

  摘要：

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。

  DOI：

  10.1039/b100342i

文献信息

• A new efficient procedure for the reduction of Δ7 ergostane derivatives
  作者：Carme Brosa、Carlos Rodríguez-Santamarta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01191-0

  日期：1999.2

  The reduction of Delta(7)-6-keto-ergostane derivatives with Na2S2O4 in the presence of a phase transfer catalyst is performed and the effect of experimental conditions is discussed. This represents a safer and economic way for the synthesis of brassinosteroid analogs. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol
  作者：C. Brosa、C. Rodríguez-Santamarta、J. F. Pilard、J. Simonet

  DOI：10.1039/b100342i

  日期：——

  The reduction of the bulky enone 1 derived from ergosterol was performed in non-aqueous media without and with proton donor. A fairly stable anion radical was obtained and characterized. When 1 was reduced in the presence of an efficient proton donor (benzoic acid, trifluoroacetic acid) saturation of the double bond was achieved with reasonable yield. The overall process as a function of experimental conditions is discussed.

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。