二溴丙酮酸 | 600-35-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 二溴丙酮酸
• 英文名称: dibromo-pyruvic acid
• 英文别名: Dibrom-brenztraubensaeure；3,3-Dibromo-2-oxopropanoic acid
• CAS: 600-35-1
• 化学式: C₃H₂Br₂O₃
• 分子量: 245.855
• InChiKey: UPWSEHPIDUSFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴丙酮酸 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 中草酸
  参考文献：
  名称：

  Wichelhaus, Chemische Berichte, 1868, vol. 1, p. 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二溴丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  5-Enolpyruvylshikimate 3-磷酸合酶：四面体中间体的化学合成和酶促反应立体化学过程的分配

  摘要：

  参与 5-enolpyruvylshikimate 3-磷酸合酶 (EPSPS) 催化的四面体中间体的两种非对映异构体的化学合成已经完成。二溴丙酮酸甲酯与受保护的莽草酸衍生物的组合、磷酸化和内酯化得到中间体 (S)-15 和 (R)-15，其构型由 NMR 指定。在引入 3-磷酸基团和脱保护后，在表面活性剂的存在下，在混合水性溶剂中用三丁基氢化锡完成二溴类似物 (S)-5 和 (R)-5 的光引发自由基脱溴，得到丙酮酸缩酮磷酸盐（ R)-TI 和 (S)-TI，分别。这些化合物在高 pH 值下稳定，但在 pH 值 7 时分解，半衰期约为 10 分钟。(R)-TI 被证明对 EPSPS 是惰性的，而 (S)-TI 被酶转化为 5-烯醇丙酮酸莽草酸 3-磷酸、莽草酸 3-磷酸和磷酸烯醇丙酮酸的混合物。酶中间体在缩酮中心具有 S 构型的证明证实了作为反加成和顺式消除的机制。此外，似乎第二步的顺式

  DOI：

  10.1021/ja036627+

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part VII. α-Aryl-α-halogenoacetophenones, their enol acetates, and some related compounds
  作者：D. J. Cooper、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000533

  日期：——

  To obtain detoxicated derivatives of α-halogenoketones, enol acetates have been prepared from ten α-aryl-α-halogenoacetophenones by reaction of the sodium enolates with acetyl chloride; the conventional method using isopropenyl acetate was completely ineffective. Simple α-halogenoacetophenones are resistant to both procedures, and the conjugative influence of an α-aryl substituent on the stability

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。
• 一种3-磷酸甘油醛脱氢酶的抑制剂及其制备 方法和应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心

  公开号：CN105175277B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明提供3‑磷酸甘油醛脱氢酶的抑制剂及其制备方法和抗癌应用。本发明的药理实验显示，该类化合物对人结肠癌细胞、人胃癌细胞、白血病细胞有较强的杀伤作用，显著诱导癌细胞凋亡。进一步的实验表明此类化合物是通过抑制癌细胞糖酵解中3‑磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH），由此抑制ATP的生成，进而杀灭癌细胞。
• Kinetic study of the Ce(III)-, Mn(II)-, or ferroin-catalyzed Belousov-Zhabotinsky reaction with pyruvic acid
  作者：Hsing-Lien Lin、Yueh-O Yu、Jing-Jer Jwo

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:7<408::aid-kin3>3.0.co;2-7

  日期：——

  Ce(III) or Mn(II) ion in catalyzing these oscillating systems. The kinetics of reactions of PA, 3-brompyruvic acid (BrPA), DPA1, or DPA2 with Ce(IV), Mn(III), Fe(phen)33+ ion were investigated. The order of relative reactivity of pyruvic acids toward reaction with Ce(IV), Mn(III), or Fe(phen)33+ ion is DPA2 > DPA1 > BrPA > PA and that of metal ions toward reaction with pyruvic acids is Mn(III) > Ce(IV)

  Ce(III)-、Mn(II)- 或铁蛋白 (Fe(phen)32+)- 催化的溴酸根离子和丙酮酸 (PA) 或其二聚体的反应表现出振荡行为。开链二聚体（对丙酮酸，γ-甲基-γ-羟基-α-酮基戊二酸，DPA1）和环状二聚体（α-酮基-γ-戊内酯-γ-羧酸，DPA2）均显示比 PA 单体更持续的振荡。Ferroin 在催化这些振荡系统中的行为不同于 Ce(III) 或 Mn(II) 离子。研究了 PA、3-溴丙酮酸 (BrPA)、DPA1 或 DPA2 与 Ce(IV)、Mn(III)、Fe(phen)33+ 离子的反应动力学。丙酮酸与 Ce(IV)、Mn(III) 或 Fe(phen)33+ 离子反应的相对反应性顺序为 DPA2 > DPA1 > BrPA > PA，金属离子与丙酮酸反应的相对反应性顺序为 Mn( III) > Ce(IV) > Fe(phen)33+。丙酮酸的溴化反应速率
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 823,Anm. 1
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Boettinger, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1236 Anm. 1
  作者：Boettinger

  DOI：——

  日期：——