3,3-dihexylcycloprop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3-dihexylcycloprop-1-ene
• 英文别名: 3,3-dihexylcyclopropene
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: IOGIGFJVWDHLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 3,3-dihexylcycloprop-1-ene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-(3-hexyl-2-nonenyl)-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3,3-二己基环丙烯与亲核试剂的氢化反应和加氢胺化反应。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，3，3-二己基环丙烯1与碳和胺原核亲核体2的反应顺利进行，从而以高至高收率得到了相应的烃化产物3，烯丙基化的亲核体。例如，在催化量的Pd（PPh（3））（4）和dppf存在下，3,3-二己基环丙烯与2-氰基丙酸乙酯和2-氰基苯基乙酸乙酯的反应生成了2-氰基-2-甲基乙酯-4-十一碳酸酯和2-氰基-2-苯基-4-十一碳烯酸乙酯的产率分别为82％和86％。

  DOI：

  10.1021/jo026843l
• 作为产物：
  描述：

  7-十三酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,3-dihexylcycloprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用肼引发剂的无金属开环复分解聚合**

  摘要：

  证明了 3,3-二取代环丙烯与肼基引发剂利用羰基烯烃复分解原理的无金属开环复分解聚合 (ROMP)。

  DOI：

  10.1002/anie.202203344

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Zinc-Catalyzed Alkene Cyclopropanation through Zinc Vinyl Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：María J. González、Javier González、Luís A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201505954

  日期：2015.10.5

  zinc‐catalyzed reaction of cyclopropenes with alkenes leading to vinylcyclopropane derivatives is reported. A broad range of alkenes (including highly substituted or functionalized alkenes) is compatible with this protocol. On the basis of trapping experiments and computational studies, this cyclopropanation reaction is proposed to proceed through initial formation of an electrophilic zinc vinyl carbenoid intermediate

  据报道，环丙烯与烯烃的锌催化反应可生成乙烯基环丙烷衍生物。各种各样的烯烃（包括高度取代或官能化的烯烃）都可以与该协议兼容。在诱捕实验和计算研究的基础上，提出该环丙烷化反应是通过初步形成亲电子的锌乙烯基类胡萝卜素中间体进行的，该中间体可能参与协同的环丙烷化反应。所报道的方案代表了催化生成锌乙烯基类胡萝卜素的空前和简单的策略，锌乙烯基类胡萝卜素是有机合成中有希望的中间体。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Allylsilanes by Si−H Bond Insertion of Vinyl Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201703319

  日期：2017.6.26

  zinc‐catalyzed reaction of cyclopropenes and hydrosilanes provides a convenient route to these versatile unsaturated organosilanes. In this transformation, ZnBr2 serves as an efficient catalyst, allowing the generation of a zinc vinyl carbenoid intermediate, which is subsequently involved in a Si−H bond insertion. The process shows broad scope, and is amenable to substituted and functionalized cyclopropenes

  长期以来，烯丙基硅烷一直被认为是有机合成的重要组成部分。环丙烯和氢硅烷的锌催化反应为这些通用的不饱和有机硅烷提供了一条便捷的途径。在此转化过程中，ZnBr 2用作有效的催化剂，可生成锌乙烯基类胡萝卜素中间体，该中间体随后参与Si-H键的插入。该方法显示范围广，并且适合于取代和官能化的环丙烯或聚硅氧烷的官能化。此外，首次报道了锌催化的卡宾插入Ge-H键。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Conjugated Dienoates through Unusual Cross-Couplings of Zinc Carbenes with Diazo Compounds
  作者：Sergio Mata、María J. González、Jesús González、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/chem.201604194

  日期：2017.1.23

  of two carbene sources, such as vinyl diazo compounds and enynones, enabled the synthesis of conjugated dienoate derivatives. This reaction involved the unprecedented coupling of a zinc furyl carbene with vinyl diazo compounds through the γ‐carbon. Alternatively, dienoates were also prepared by a commutative cross‐coupling of zinc vinyl carbenes generated from cyclopropenes and simple diazo compounds

  锌催化的两种卡宾源（例如乙烯基重氮化合物和烯酮）的选择性交叉偶联使得能够合成共轭二烯酸酯衍生物。该反应涉及通过呋喃碳将呋喃锌卡宾与乙烯基重氮化合物进行前所未有的偶联。另外，二烯酸酯也可以通过环丙烯和简单的重氮化合物生成的乙烯基乙烯基锌的交换交叉偶联来制备。
• Deactivation of gold(i) catalysts in the presence of thiols and amines – characterisation and catalysis
  作者：Paul C. Young、Samantha L. J. Green、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c3dt50653c

  日期：——

  Thiols and amines, which are common heteroatom nucleophiles in gold-catalysed reactions, are known to dampen the reactivity of gold catalysts. In this article, the identity and activity of gold(I) catalysts in the presence of thiols and amines is investigated. In the presence of thioacid, thiophenol and thiol, digold with bridging thiolate complexes [Au(L)}2(μ-SR)][SbF6] are formed and have been fully

  众所周知，硫醇和胺是金催化反应中常见的杂原子亲核试剂，它们会抑制金催化剂的反应活性。在本文中，研究了在硫醇和胺存在下金（I）催化剂的身份和活性。在硫代酸的存在下，苯硫酚形成具有桥连硫醇盐配合物[Au（L）} 2（μ-SR）] [SbF 6 ]的二硫杂醇，并已通过NMR和X射线晶体学充分表征。在胺和苯胺​​的存在下，形成了络合物[LAu-NH 2 R] [SbF 6 ]。研究了所有新分离出的金络合物的催化活性，以比较每种物种的失活水平。