tetrabutyammonium (S)-10-camphorsulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetrabutyammonium (S)-10-camphorsulfonate
• 英文别名: tetra-n-butylammonium casylate；tetra-n-butylammonium S-camphorsulfonate；tetrabutylammonium 1S-(+)-camphorsulfonate；tetrabutylammonium (S)-camphor-10-sulfonate；tetrabutyl ammonium (R)-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate；tetrabutylammonium (R)-(-)-camphor-10-sulfonate；[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 473.761
• InChiKey: FAOYOZTWNQAMLL-STOWLHSFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,8-Ditert-butyl-10-[2-[3,8-ditert-butyl-1-[2-[3,8-ditert-butyl-1-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 tetrabutyammonium (S)-10-camphorsulfonate 以 二氯甲烷-D2 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Helicity Control of an Indolocarbazole Foldamer by Chiral Organic Anions

  摘要：

  Chiral organic anions such as camphorsulfonates and cAMP give rise to the preferential formation of a one-handed helix of an indolocarbazole foldamer, thus inducing characteristic circular dichroic (CD) signals. Moreover, the on and off switching of the chiroptical signal can be operated by acid and base chemistry which efficiently controls the association and dissipation of the foldamer and cAMP.

  DOI：

  10.1021/ol3022148
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetrabutyammonium (S)-10-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于核磁共振结构的双配位三联结类似的纠缠笼

  摘要：

  一个结自己的结！六个配体与三个Pd II离子的缠结导致定量形成核桃形超分子笼。两个半球中的每一个都像一个三叶结。通过结合NMR实验和计算的模型结构来阐明溶液状态结构。通过拓扑分析和手性樟脑磺酸根离子的包封从几种模型中选择了最终结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200611
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 在 tetrabutyammonium (S)-10-camphorsulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4b,8b-dihydro-8c,8e-bis{N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ureidomethyl}dibenzo[a,f]cyclopropa[c,d]pentalene 、 4b,8b-dihydro-8c,8e-bis{N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ureidomethyl}dibenzo[a,f]cyclopropa[c,d]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Effects of anion complexation on the photoreactivity of bisureido- and bisthioureido-substituted dibenzobarrelene derivatives

  摘要：

  双脲基和双硫脲基取代的二苯基桶烯衍生物被合成，并对两个代表性实例的光反应性进行了研究。直接照射脲基取代的衍生物会引发二π-甲烷重排，形成相应的二苯基半布尔瓦瓦烯衍生物，而硫脲基取代的衍生物几乎不发生光反应。然而，后者衍生物与氯离子、羧酸盐或磺酸盐阴离子形成的复合物在照射下能有效转化为二苯基半布尔瓦瓦烯产物，这可能是通过抑制复合物中硫脲单元的自猝灭实现的。脲基取代的二苯基桶烯衍生物与（S）-扁桃酸盐结合，并照射该复合物，导致形成具有中等立体选择性的二苯基半布尔瓦瓦烯（68:32 er）。相比之下，硫脲基衍生物在与手性阴离子形成复合物时没有显示出这种效应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.37

文献信息

• A Scalable, Nonenzymatic Synthesis of Highly Stereopure Difunctional C₄ Secondary Methyl Linchpin Synthons
  作者：Shekar Mekala、Roger C. Hahn

  DOI：10.1021/jo5025392

  日期：2015.2.6

  widespread use of heterodifunctional C4 secondary methyl building blocks in asymmetric synthesis, we have developed a mole-scale, two-step synthesis of a 1:1 mixture of the diastereomers of 3-bromo-2-methyl-1-propyl camphorsulfonate (casylate). One isomer (2S) has been crystallized to >99:1 dr in ∼25% yield. Equilibration of the mother liquor (enriched in 2R) to a 1:1 mixture and recrystallization significantly

  为了响应异双功能C 4仲甲基结构单元在不对称合成中的持续广泛使用，我们开发了摩尔比例的两步合成3-溴-2-甲基-1非对映异构体1：1混合物的方法-樟脑磺酸丙酯（酪蛋白酸酯）。一种异构体（2 S）的结晶度约为99：1 dr，产率约为25％。将母液（富含2 R）平衡至1：1混合物并重结晶可显着提高2 S的总产率。2 S的应用包括化学选择性格利雅（Grignard）偶联，可在很短的时间内合成高度立体纯净的长链天然产物，该产物包含偏远的，含甲基的立体异构中心（例如（R）-结核硬脂酸），并能完全控制构型。同样，Ag介导的从2 S开始的完全化学选择性Br置换导致双官能合成子的范围> 99：1。这两个应用程序都合并了CasO的并发恢复。的对映异构体的2小号可以从商业（1做出- [R）-10- CasOH。
• Chemical On/Off Switching of Mechanically Planar Chirality and Chiral Anion Recognition in a [2]Rotaxane Molecular Shuttle
  作者：Stefano Corra、Christiaan de Vet、Jessica Groppi、Marcello La Rosa、Serena Silvi、Massimo Baroncini、Alberto Credi

  DOI：10.1021/jacs.9b00941

  日期：2019.6.12

  acid–base triggered molecular shuttling process to switch an appropriately designed rotaxane between prochiral and mechanically planar chiral forms. The mechanically planar enantiomers and their interconversion, arising from ring shuttling, have been characterized by NMR spectroscopy. We also show that the supramolecular interaction of the positively charged rotaxane with optically active anions causes an

  我们利用可逆的酸碱触发分子穿梭过程在前手性和机械平面手性形式之间切换适当设计的轮烷。由环穿梭引起的机械平面对映异构体及其相互转化已通过核磁共振光谱表征。我们还表明，带正电的轮烷与光学活性阴离子的超分子相互作用导致两种对映体共构象的数量不平衡。这一结果代表了手性分子识别的一个前所未有的例子，可以揭示对映选择性传感和催化的创新方法。
• Combining halogen bonding and chirality in a two-dimensional organic metal (EDT-TTF-I2)2(D-camphorsulfonate)·H2O
  作者：Mariya Brezgunova、Kyung-Soon Shin、Pascale Auban-Senzier、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/c0cc00175a

  日期：——

  A chiral organic conductor with metallic conductivity has been obtained by electrocrystallisation of a diiodotetrathiafulvalene derivative and enantiopure D-camphorsulfonate anion, associated in the solid state by halogen bonding interactions.

  通过二碘四硫富瓦烯衍生物和对映纯D-樟脑磺酸阴离子的电结晶，在固态下通过卤键相互作用，获得了具有金属导电性的手性有机导体。
• NMR-Based Structure Determination of an Intertwined Coordination Cage Resembling a Double Trefoil Knot
  作者：David M. Engelhard、Sabrina Freye、Kristof Grohe、Michael John、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/anie.201200611

  日期：2012.5.7

  A knot that ties itself! The entanglement of six ligands coordinated to three PdII ions results in the quantitative formation of a walnut‐shaped supramolecular cage. Each of the two hemispheres resembles a trefoil knot. The solution‐state structure was elucidated using a combination of NMR experiments and calculated model structures. The final structure was selected from several models by topological

  一个结自己的结！六个配体与三个Pd II离子的缠结导致定量形成核桃形超分子笼。两个半球中的每一个都像一个三叶结。通过结合NMR实验和计算的模型结构来阐明溶液状态结构。通过拓扑分析和手性樟脑磺酸根离子的包封从几种模型中选择了最终结构。
• Helicity Control of an Indolocarbazole Foldamer by Chiral Organic Anions
  作者：Jae-min Suk、Dan A Kim、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1021/ol3022148

  日期：2012.10.5

  Chiral organic anions such as camphorsulfonates and cAMP give rise to the preferential formation of a one-handed helix of an indolocarbazole foldamer, thus inducing characteristic circular dichroic (CD) signals. Moreover, the on and off switching of the chiroptical signal can be operated by acid and base chemistry which efficiently controls the association and dissipation of the foldamer and cAMP.