3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-(4'-Hydroxyphenyl)-4-methyl coumarin
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ZQZAIILBAPAIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetyloxyphenyl)-4-methylchromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多取代香豆素衍生物的合成、生物活性、药代动力学和仿生性质

  摘要：

  合成了一系列新型多取代香豆素衍生物，进行了光谱表征，并评估了它们的抗氧化活性、大豆脂氧合酶（LOX）抑制能力、它们对永生化人角质形成细胞（HaCaT）细胞活力的影响以及腺癌人肺泡基底细胞中的细胞毒性上皮细胞 (A549) 和人黑色素瘤 (A375) 细胞，体外。香豆素类似物4a – 4f在香豆素支架的 5 位上带有羟基，在 3-苯环上带有卤素取代基，是最有前途的 ABTS •+清除剂。 6,8-二溴-3-(4-羟基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮 ( 4k ) 和 6-溴-3-(4,5-二乙酰氧基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮( 3m ) 表现出显着的脂质过氧化抑制活性（IC 50 36.9 和 37.1 μM）。在 DCF-DA 测定中，4'-氟取代的化合物3f (100%)、6-溴取代的化合物3i (80.9%) 和4i (100%) 表现出最高的活性。 3'-氟取代香豆素3e和4e以及

  DOI：

  10.3390/molecules26195999

文献信息

• Ph3P/I2-Mediated Synthesis of 3-Aryl-Substituted and 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Dolnapa Yamano、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0036-1588941

  日期：——

  Ph3P/I2–Et3N-mediated one-pot two-step esterification–cyclization toward 3-aryl coumarins and 3-aryl-4-methylcoumarins is reported. The reaction of a variety of aryl acetic acids containing steric or reactive group with 2-hydroxybenzaldehydes or 2′-hydroxyacetophenone proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding products in good to excellent yields using inexpensive and readily

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。
• A novel synthesis of 3-aryl coumarins and evaluation of their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Marina Roussaki、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Stylianos Hamilakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.022

  日期：2010.7

  A series of coumarin analogues bearing a substituted phenyl ring on position 3 were synthesized via a novel methodology, through an intermolecular condensation reaction of 2-hydroxyacetophenones and 2-hydroxybenzaldehyde, with imidazolyl phenylacetic acid active intermediates. The in vitro antioxidant activity of the synthesized compounds was evaluated using two different antioxidant assays (radical scavenging ability of DPPH stable free radical and inhibition of lipid peroxidation induced by the thermal free radical AAPH). Moreover, the ability of the compounds to inhibit soybean lipoxygenase was determined as an indication of potential anti-inflammatory activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Bioactivity, Pharmacokinetic and Biomimetic Properties of Multi-Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Annita Katopodi、Evangelia Tsotsou、Triantafylia Iliou、Georgia-Eirini Deligiannidou、Eleni Pontiki、Christos Kontogiorgis、Fotios Tsopelas、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules26195999

  日期：——

  and halogen substituents at the 3-phenyl ring, were the most promising ABTS•+ scavengers. 6,8-Dibromo-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-chromen-2-one (4k) and 6-bromo-3-(4,5-diacetyloxyphenyl)-4-methyl-chromen-2-one (3m) exhibited significant lipid peroxidation inhibitory activity (IC50 36.9 and 37.1 μM). In the DCF-DA assay, the 4′-fluoro-substituted compound 3f (100%), and the 6-bromo substituted compounds

  合成了一系列新型多取代香豆素衍生物，进行了光谱表征，并评估了它们的抗氧化活性、大豆脂氧合酶（LOX）抑制能力、它们对永生化人角质形成细胞（HaCaT）细胞活力的影响以及腺癌人肺泡基底细胞中的细胞毒性上皮细胞 (A549) 和人黑色素瘤 (A375) 细胞，体外。香豆素类似物4a – 4f在香豆素支架的 5 位上带有羟基，在 3-苯环上带有卤素取代基，是最有前途的 ABTS •+清除剂。 6,8-二溴-3-(4-羟基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮 ( 4k ) 和 6-溴-3-(4,5-二乙酰氧基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮( 3m ) 表现出显着的脂质过氧化抑制活性（IC 50 36.9 和 37.1 μM）。在 DCF-DA 测定中，4'-氟取代的化合物3f (100%)、6-溴取代的化合物3i (80.9%) 和4i (100%) 表现出最高的活性。 3'-氟取代香豆素3e和4e以及