7-benzenesulphonamido-3-(4-nitrophenyl)-coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzenesulphonamido-3-(4-nitrophenyl)-coumarin
• 英文别名: N-[3-(4-nitrophenyl)-2-oxochromen-7-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 422.418
• InChiKey: RHPYSTGPICCIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 7-benzenesulphonamido-3-(4-nitrophenyl)-coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 7-(N-ethyl-N-benzenesulphonylamino)-3-(4-nitrophenyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Coumarin derivatives, process for their preparation, their use and

  摘要：

  公式为##STR1##的香豆素衍生物，其中R.sup.1表示氰基，R.sup.2代表连接在2-、4-或5-位的苯基或噻唑基，R.sup.3表示氢、C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基-C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.4表示氢、C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或苯基磺酰基，其中C.sub.1 -C.sub.4 -烷基可被羟基、氨基、羧基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基取代，苯基可被氯、溴或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基单取代或双取代，此外R.sup.3和R.sup.4连同它们所取代的N原子可以表示吗啡环、哌嗪环或三唑环，该环可以携带甲基、乙基和苯基等羟基、氨基、羧基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基，此外，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个可以表示或携带一次或二次氨基、羟基、羧基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基，或者可以通过水解或氢化转化为这样的基团，适用于染色生物活性化合物。

  公开号：

  US05300656A1

文献信息

• Cumarinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und Thiazolyl-essigsäurederivate als Zwischenprodukte
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0428939A2

  公开（公告）日：1991-05-29

  Cumarinderivate der Formel in der R¹ Wasserstoff oder Cyano bedeutet, R² für Phenyl oder für in 2-, 4- oder 5-Stellung gebundenes Thiazolyl steht, wobei Phenyl durch Nitro, Cyano, Amino, -NH-C₁-C₄-Alkyl, -C₁-C₄-Alkyl-NH₂, -C₁-C₄-Alkyl-NH-C₁-C₄-Alkyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyloxy, Hydroxy, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl oder C₁-C₄-Alkylcarbonyl-amino substituiert ist und zusätzlich durch C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein kann, und wobei Thiazolyl ein- oder zweifach durch Chlor, Cyano, Carboxyl oder C₁ C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert ist, wobei bei zweifacher Substitution die beiden Substituenten verschieden sein können und wobei die 4- und die 5-Stellung gemeinsam einen ankondensierten Benzolring tragen können, der durch Carboxyl, Amino oder Hydroxy substituiert sein kann, R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl bedeutet und R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenylsulfonyl steht, wobei C₁-C₄-Alkyl durch Hydroxy, Amino, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert sein kann und Phenyl ein- oder zweifach durch Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann, wobei weiterhin R³ und R⁴ gemeinsam mit dem N-Atom, das sie substituieren, einen Morpholinring, einen Piperazinring oder einen Triazolring, der einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl und Phenyl tragen kann, bedeuten können und wobei weiterhin einer der Reste R², R³ und R⁴ eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, die Hydroxylgruppe, die Carboxylgruppe oder die C₁-C₄-Alkoxy- carbonylgruppe bedeutet oder trägt oder durch Verseifung oder Hydrierung in eine solche Gruppe übergeführt werden kann, sind geeignet zum Anfärben von biologisch aktiven Verbindungen.

  式中的香豆素衍生物 其中 R¹ 是氢或氰基、 R² 是苯基或噻唑基，键合在 2-、4-或 5-位，苯基被硝基、氰基、氨基、-NH-C₁-C₄-烷基、-C₁-C₄-烷基-NH₂、-C₁-C₄-烷基-NH-C₁-C₄-烷基取代、羧基、C₁-C₄-烷氧基-羰基、C₁-C₄-烷基-羰氧基、羟基、C₁-C₄-烷基氨基-羰基或 C₁-C₄-烷基羰基氨基，还可被 C₁-C₄-烷基、氟、氯或溴取代、其中噻唑基被氯、氰基、羧基或 C₁-C₄-烷氧羰基取代一次或两次，在双取代的情况下，这两个取代基可能不同，4-位和 5-位可能共同带有一个可被羧基、氨基或羟基取代的熔合苯环、 R³ 表示氢、C₁-C₄-烷基或 C₁-C₄- 烷氧基羰基-C₁-C₄-烷基，以及 R⁴ 是氢、C₁-C₄-烷基或苯磺酰基，其中 C₁-C₄ 烷基可被羟基、氨基、羧基或 C₁-C₄ 烷氧基羰基取代，苯基可被氯、溴或 C₁-C₄ 烷基取代一次或两次、 此外，R³ 和 R⁴ 连同它们所取代的 N 原子可表示吗啉环、哌嗪环或三唑环，其中可带有一个或两个取代基，取代基可来自由甲基、乙基和苯基组成的组，以及 此外，R²、R³ 和 R⁴ 自由基之一表示或带有伯氨基或仲氨基、羟基、羧基或 C₁-C₄-烷氧基羰基，或可通过皂化或氢化转化为此类基团、 适用于生物活性化合物的着色。
• US5300656A
  申请人：——

  公开号：US5300656A

  公开（公告）日：1994-04-05
• Coumarin derivatives, process for their preparation, their use and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05300656A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Coumarin deviatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 denotes cyano, R.sup.2 represents phenyl or thiazolyl bonded in the 2-, 4-, or 5-position, R.sup.3 denotes hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and R.sup.4 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenylsulphonyl, where C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl can be substituted by hydroxyl, amino, carboxyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-carbonyl and phenyl can be monosubstituted or disubstituted by chlorine, bromine or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, where furthermore R.sup.3 and R.sup.4, together with the N atom which they substitute, can denote a morpholine ring, a piperazine ring or a triazole ring which can carry one or two substituents from the group comprising methyl, ethyl and phenyl, and where furthermore one of the radicals R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 denotes or carries a primary or secondary amino group, the hydroxyl group, the carboxyl group or the C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-carbonyl group or can be converted into such a group by hydrolysis or hydrogenation, are suitable for dyeing biologically active compounds.

  公式为##STR1##的香豆素衍生物，其中R.sup.1表示氰基，R.sup.2代表连接在2-、4-或5-位的苯基或噻唑基，R.sup.3表示氢、C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基-C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.4表示氢、C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或苯基磺酰基，其中C.sub.1 -C.sub.4 -烷基可被羟基、氨基、羧基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基取代，苯基可被氯、溴或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基单取代或双取代，此外R.sup.3和R.sup.4连同它们所取代的N原子可以表示吗啡环、哌嗪环或三唑环，该环可以携带甲基、乙基和苯基等羟基、氨基、羧基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基，此外，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个可以表示或携带一次或二次氨基、羟基、羧基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基，或者可以通过水解或氢化转化为这样的基团，适用于染色生物活性化合物。