7-mesyloxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-mesyloxyquinoline
• 英文别名: Quinolin-7-yl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: QCNUQXLEASXAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-mesyloxyquinoline 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 盐酸二甲胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 6-methanesulfonyloxy-2-(1-methoxycarbonylvinyl)-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基喹啉 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 7-mesyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化苯酚和伯醇甲磺酸酯的 C(sp2)–C(sp3) 交叉电偶联反应

  摘要：

  引入烷基，特别是通过利用丰富原料的创新 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键形成方法，有望扩大化学空间，特别是在药物发现项目中。在此，我们采用生物质衍生的丰富酚类和未活化的脂肪醇作为 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉亲电子偶联反应的偶联伙伴。我们的创新包括通过相同的活化剂活化偶联伙伴，并设计一个催化系统，在确保交叉选择性的同时活化更强的键。可见光光氧化还原/镍双催化系统可适应大范围的底物范围，并耐受不同的官能团。此外，活化反应和交叉偶联反应可以在一锅中进行，并且可以放大反应。该方法还用于迭代交叉偶联，并应用于药物分子的后期功能化，突出了它们的合成适用性。涉及发光猝灭、循环伏安法、自由基猝灭和自由基时钟研究的初步机理研究阐明了所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03975

文献信息

• Intermediates for synthesis of vinblastine compound and method for synthesizing the intermediate
  申请人：——

  公开号：US20040034217A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Intermediates A, which are important in the whole synthesis of vindoline; and a method of synthesizing intermediates respectively represented by the general formulae B and C. By the method, the target intermediates are effectively synthesized with satisfactory reproducibility. This synthesis method is especially suitable for mass production. General formula A General formula B General formula C 1

  中间体A在维诺卡因的整个合成过程中非常重要；并且提供了分别用通式B和C表示的中间体的合成方法。通过这种方法，目标中间体可以有效地合成，并具有令人满意的可重复性。这种合成方法特别适合大规模生产。通式A、通式B和通式C1。
• US6818777B2
  申请人：——

  公开号：US6818777B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。