4-(2-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)vinyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)vinyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)ethenyl]pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₈
• 分子量: 358.264
• InChiKey: UAHSSBCPACPWMV-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 水 、 氯化铽(III) 、 4-(2-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)vinyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Na6Tb2(4-(2-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)vinyl)pyridine-2,6-dicarboxylato)*18H2O
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶二羧酸衍生物及其相应的Tb（III）配合物的合成，表征和荧光性质

  摘要：

  包含两个吡啶2,6-二羧酸共轭单元，4-（2-（2,6-二甲苯基-吡啶吡啶-4-基）乙烯基）吡啶-2,6-二羧酸（L 1）和4的两个新型配体-（4-（2-（2,6-二羧基吡啶-4-基）乙烯基）苯乙烯基）吡啶-2,6-二羧酸（L 2）及其与Tb（III）的配合物已经合成，并通过元素分析，红外光谱和NMR进行了表征。通过使用Wittig-Horner反应，优化了配体的合成路线，配体的收率达到78％以上。比较了这些配合物与具有单个吡啶-2，6-二羧酸单元的相应配合物的荧光强度。结果表明，具有两个吡啶-2，6-二羧酸单元的配体是对镧系元素荧光的优异敏化剂。此外，我们研究了这些配合物在不同溶液和不同pH值下的荧光特性。由于其出色的绿色发射体，它们将成为有机发光器件和医学诊断应用的潜在候选材料。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2007.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-2,6-吡啶二甲酸2,6-二甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)vinyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Wittig反应在合成新型高配体活性吡啶二羧酸衍生物中的应用

  摘要：

  摘要 通过相应的烷基三苯基鏻盐与芳香醛的Wittig反应合成了一系列具有两个吡啶二羧酸单元的新型共轭分子。具有高配体活性的新型吡啶二羧酸衍生物从它们的质量和 1 H NMR 光谱中得到了完整的表征。这些烯烃的 E 构型由红外光谱数据证实。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.518275

文献信息

• Synthesis, characterization and fluorescence properties of novel pyridine dicarboxylic acid derivatives and corresponding Tb(III) complexes
  作者：Guo-liang Gu、Rui-ren Tang、You-hu Zheng、Xiao-ming Shi

  DOI：10.1016/j.saa.2007.12.006

  日期：2008.11

  reaction used. The fluorescent intensities of these complexes with corresponding complexes with single pyridine-2,6-dicarboxylic acid unit was compared. The result has shown that the ligands with two pyridine-2,6-dicarboxylic acid units are the excellent sensitizers to lanthanide fluorescence. Also, we investigated the fluorescence properties of these complexes in different solution and in different pH value

  包含两个吡啶2,6-二羧酸共轭单元，4-（2-（2,6-二甲苯基-吡啶吡啶-4-基）乙烯基）吡啶-2,6-二羧酸（L 1）和4的两个新型配体-（4-（2-（2,6-二羧基吡啶-4-基）乙烯基）苯乙烯基）吡啶-2,6-二羧酸（L 2）及其与Tb（III）的配合物已经合成，并通过元素分析，红外光谱和NMR进行了表征。通过使用Wittig-Horner反应，优化了配体的合成路线，配体的收率达到78％以上。比较了这些配合物与具有单个吡啶-2，6-二羧酸单元的相应配合物的荧光强度。结果表明，具有两个吡啶-2，6-二羧酸单元的配体是对镧系元素荧光的优异敏化剂。此外，我们研究了这些配合物在不同溶液和不同pH值下的荧光特性。由于其出色的绿色发射体，它们将成为有机发光器件和医学诊断应用的潜在候选材料。
• Application of Wittig Reaction in Synthesis of Novel Pyridine Dicarboxylic Acid Derivatives with High Ligand Activity
  作者：Guo-Liang Gu、Ming Lu、Rui-Ren Tang

  DOI：10.1080/00397911.2010.518275

  日期：2011.11.15

  Abstract A series of novel conjugated molecules with two pyridine dicarboxylic acid units have been synthesized by a Wittig reaction of corresponding alkyltriphenylphosphonium salts with aromatic aldehydes. The novel pyridine dicarboxylic acid derivatives with high ligand activity were completely characterized from their mass and 1H NMR spectra. The E-configuration of these alkenes was confirmed by

  摘要 通过相应的烷基三苯基鏻盐与芳香醛的Wittig反应合成了一系列具有两个吡啶二羧酸单元的新型共轭分子。具有高配体活性的新型吡啶二羧酸衍生物从它们的质量和 1 H NMR 光谱中得到了完整的表征。这些烯烃的 E 构型由红外光谱数据证实。