二苯基(三氟甲基)膦 | 1605-56-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(三氟甲基)膦
• 英文名称: (trifluoromethyl)-diphenylphosphine
• 英文别名: (trifluoromethyl)diphenhylphophine；(trifluoromethyl)diphenylphosphane；diphenyl(trifluoromethyl)phosphine；diphenyltrifluoromethylphosphine；PPh2CF3；Diphenyl-trifluormethyl-phosphin；Diphenyl(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 1605-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃P
• 分子量: 254.191
• InChiKey: WXACOVNAZWPSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(三氟甲基)膦 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化鏻盐的可见光诱导选择性光解用于单氟甲基化

  摘要：

  描述了使用容易获得且在工作台上稳定的氟甲基碘化鏻盐的简单和选择性合成氟甲基化烯烃、杂环、烯胺和杂芳烃。这种特殊转变的关键是形成涉及鏻盐的 σ 孔效应的光活性电荷转移复合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111006
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl(trifluoroacetyl)phosphine 生成 二苯基(三氟甲基)膦
  参考文献：
  名称：

  Lindner,E.; Kranz,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3438 - 3444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylation of secondary and primary aryl- and alkylphosphines using hypervalent iodine(iii)–CF3 reagents
  作者：Patrick Eisenberger、Iris Kieltsch、Nicolas Armanino、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b801424h

  日期：——

  A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.

  直接，温和和有效的伯，仲膦的三氟甲基化反应可以通过容易获得，便宜的高价碘化合物作为亲电CF（3）转移试剂来实现。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：Makeba B. Murphy-Jolly、Lesley C. Lewis、Andrew J. M. Caffyn

  DOI：10.1039/b507752d

  日期：——

  Tris(perfluoroalkyl)phosphines, of interest as tunable alternatives to the carbon monoxide ligand, can be synthesised by the nucleophile mediated reaction of perfluoroalkyltrimethylsilanes with triphenylphosphite; the method can be extended to diphosphines.

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。
• Haloalkylation process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05008417A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process for the haloalkylation of certain tin, phosphorus and germanium halides is disclosed. The process is carried out typically in a halocarbon solvent at temperatures of less than 0.degree. C. using as the haloalkylating reagent an admixture of a haloalkyl halide and tris(lower alkylamino)phosphine.

  揭示了一种用于对某些锡、磷和锗卤化物进行卤代烷基化的过程。该过程通常在卤代烃溶剂中进行，温度低于0摄氏度，使用卤代烷基化试剂，即卤代烷基卤化物和三(较低烷基氨基)磷的混合物。
• [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION<br/>[FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223406A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are borazine complexes and use of the same in perfluoroalkylation reactions.

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。