二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐 | 147531-11-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐
• 英文名称: diphenyl(trifluoromethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (trifluoromethyl)diphenylsulfonium triflate；diphenyl(trifluoromethyl)sulfonium triflate；diphenyl(trifluoromethyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 147531-11-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₀F₃S
• 分子量: 404.354
• InChiKey: YHEBUXDOUNWVNZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，保存于惰性气体中。

制备方法与用途

用途

二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐是一种杂环化合物，广泛应用于各种化学和生物实验过程中。

合成方法

二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐可通过以下两步工艺合成：首先，二苯硫醚与三氟甲基三氟酸酯在氢化钠或碳酸钾等碱的存在下反应，生成二苯(三氟甲基)三氟磺酸；接着，该产物再与间氯过苯甲酸进行氧化反应，最终得到二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐。

所需起始原料包括：二苯硫醚、三氟甲基三氟酸酯以及间氯过苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到三氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基sulf盐通过铜介导的芳基硼酸的三氟甲基化。

  摘要：

  芳基硼酸与[Ph（2）SCF（3）]（+）[OTf]（-）/ Cu（0）系统的无配体三氟甲基化已得到仔细研究。具有各种官能团的芳基，烯基和杂芳基硼酸是该反应的合适底物。建议在反应条件下形成CuCF（3）物质。

  DOI：

  10.1039/c1cc13460d
• 作为产物：
  描述：

  [(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到二苯基(三氟甲基)锍三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Method for condensation of aromatic derivative(s) and a sulphinic derivative

  摘要：

  本发明涉及一种通过一种卤代，优选为全氟碳原子，对芳香衍生物或亚磺酸衍生物进行缩合的方法。该方法的特点在于将所述亚磺酸衍生物和所述芳香衍生物置于pKa不超过0的强酸的作用下。本发明适用于有机合成。

  公开号：

  US06486351B1

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• [EN] SPIRO-FUSED TRICYCLIC MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K1 TRICYCLIQUES SPIRO FUSIONNÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021074279A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to Map4K1 inhibitors of formula (I) to pharmaceutical compositions and combinations comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use of the inventive compounds, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for neoplastic disorders, repectively cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant MAP4K1 signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients. The present invention further relates to the use, respectively to the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of protein inhibitors in benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory disorders, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及式(I)的Map4K1抑制剂，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物和组合物，以及创新化合物的预防性和治疗性用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用于肿瘤性疾病，癌症或与异常MAP4K1信号相关的其他紊乱免疫反应或其他紊乱的疾病，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。本发明还涉及使用，分别用于制造用于治疗或预防良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制的蛋白抑制剂的药物组合物的用途。
• Discovery and Optimization of Pyrrolopyrimidine Inhibitors of Interleukin-1 Receptor Associated Kinase 4 (IRAK4) for the Treatment of Mutant MYD88^L265P Diffuse Large B-Cell Lymphoma
  作者：James S. Scott、Sébastien L. Degorce、Rana Anjum、Janet Culshaw、Robert D. M. Davies、Nichola L. Davies、Keith S. Dillman、James E. Dowling、Lisa Drew、Andrew D. Ferguson、Sam D. Groombridge、Christopher T. Halsall、Julian A. Hudson、Scott Lamont、Nicola A. Lindsay、Stacey K. Marden、Michele F. Mayo、J. Elizabeth Pease、David R. Perkins、Jennifer H. Pink、Graeme R. Robb、Alan Rosen、Minhui Shen、Claire McWhirter、Dedong Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01290

  日期：2017.12.28

  optimization of a series of pyrrolopyrimidine inhibitors of interleukin-1 receptor associated kinase 4 (IRAK4) using X-ray crystal structures and structure based design to identify and optimize our scaffold. Compound 28 demonstrated a favorable physicochemical and kinase selectivity profile and was identified as a promising in vivo tool with which to explore the role of IRAK4 inhibition in the treatment of mutant

  本文中，我们报告了使用X射线晶体结构和基于结构的设计来鉴定和优化我们的支架，优化了一系列白介素1受体相关激酶4（IRAK4）的吡咯并嘧啶抑制剂。化合物28表现出良好的理化和激酶选择性，并被认为是一种有前途的体内工具，可利用该工具探索IRAK4抑制作用在突变MYD88 L265P弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）的治疗中的作用。化合物28已显示在体​​外高浓度下具有抑制NF-κB活化和ABC亚型ABC亚型生长的能力，但与低浓度下的BTK抑制剂联用则显示出更大的作用。在体内，化合物28和依鲁替尼的组合在ABC-DLBCL小鼠模型中导致肿瘤消退。
• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。