Trifluormethyldiphenylphosphinoxid | 16284-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluormethyldiphenylphosphinoxid
• 英文别名: diphenyltrifluoromethylphosphine oxide；[phenyl(trifluoromethyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 16284-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃OP
• 分子量: 270.191
• InChiKey: KHBDERJIVXMVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  272.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基(三氟甲基)膦 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Trifluormethyldiphenylphosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  空气和水稳定的路易斯酸：对三氟甲基亲电phospho阳离子的合成和反应性

  摘要：

  通过可扩展的过程，可以容易地以高收率获得新型的亲电phospho阳离子（EPC），该亲电phospho阳离子包含一个连接至phosphor（V）中心的–CF 3基团。这些物质即使在升高的温度下也对空气，水，酒精和强布朗斯台德酸稳定。因此，P–CF 3 EPC比先前报道的含P–X部分（X = F，Cl，OR）的EPC更坚固，尽管其路易斯酸度降低，它们仍可作为路易斯酸催化剂使用，而无需无水反应条件。

  DOI：

  10.1039/c7cc09128a

文献信息

• Haloalkylation process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05008417A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process for the haloalkylation of certain tin, phosphorus and germanium halides is disclosed. The process is carried out typically in a halocarbon solvent at temperatures of less than 0.degree. C. using as the haloalkylating reagent an admixture of a haloalkyl halide and tris(lower alkylamino)phosphine.

  揭示了一种用于对某些锡、磷和锗卤化物进行卤代烷基化的过程。该过程通常在卤代烃溶剂中进行，温度低于0摄氏度，使用卤代烷基化试剂，即卤代烷基卤化物和三(较低烷基氨基)磷的混合物。
• Zn-Mediated Scalable Synthesis of Trifluoromethylphosphines from Phosphine Chlorides and CF₃Br
  作者：Deqian Peng、Shouzhi Zhang、Wu Fan、Yuan Wen、Suhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01253

  日期：2023.6.2

  reported TFMPhos, products from nucleophilic or electrophilic trifluoromethylation of substrates, requiring one or more steps and prepared from phosphine chlorides, are very limited in structure diversity. Herein, we report a convenient and scalable (up to 100 mmol) recipe to synthesize diverse trifluoromethylphosphines via direct radical trifluoromethylation of phosphine chlorides with CF3Br in the presence

  三氟甲基膦是一种稀有的膦，具有独特的吸电子特性，可导致一些独特的反应性。报道的 TFMPhos 是底物的亲核或亲电三氟甲基化产物，需要一个或多个步骤并由氯化膦制备，其结构多样性非常有限。在此，我们报告了一种方便且可扩展（高达 100 mmol）的配方，通过氯化膦与 CF 3 Br 在锌粉存在下的直接自由基三氟甲基化合成多种三氟甲基膦。
• US5008417A
  申请人：——

  公开号：US5008417A

  公开（公告）日：1991-04-16
• CN114716473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Air- and water-stable Lewis acids: synthesis and reactivity of P-trifluoromethyl electrophilic phosphonium cations
  作者：V. Fasano、J. H. W. LaFortune、J. M. Bayne、M. J. Ingleson、D. W. Stephan

  DOI：10.1039/c7cc09128a

  日期：——

  A new class of electrophilic phosphonium cations (EPCs) containing a –CF3 group attached to the phosphorus(V) center is readily accessible in high yields, via a scalable process. These species are stable to air, water, alcohol and strong Brønsted acid, even at raised temperatures. Thus, P–CF3 EPCs are more robust than previously reported EPCs containing P–X moieties (X = F, Cl, OR), and despite their

  通过可扩展的过程，可以容易地以高收率获得新型的亲电phospho阳离子（EPC），该亲电phospho阳离子包含一个连接至phosphor（V）中心的–CF 3基团。这些物质即使在升高的温度下也对空气，水，酒精和强布朗斯台德酸稳定。因此，P–CF 3 EPC比先前报道的含P–X部分（X = F，Cl，OR）的EPC更坚固，尽管其路易斯酸度降低，它们仍可作为路易斯酸催化剂使用，而无需无水反应条件。