(4-formylphenyl)(bis(1-methyl-1H-indol-3-yl))methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-formylphenyl)(bis(1-methyl-1H-indol-3-yl))methane
• 英文别名: 4-[Bis(1-methylindol-3-yl)methyl]benzaldehyde
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: ZHHKHWYSGYHRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-formylphenyl)(bis(1-methyl-1H-indol-3-yl))methane 在 hydrazine hydro-chloride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-4-(bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮-和吡唑啉-DIM 杂化物作为金黄色葡萄球菌抑制剂的新型化合物、合成、DFT 研究、生物学评价和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们展示了使用微波辐射作为活化能合成一系列新型 Pyrazoline-DIM 杂化物化合物，这些化合物源自其相应的母体 Chalcone-DIM 杂化物，它们具有潜在的生物活性且与 β-内酰胺抗生素无关。这些化合物中，对所述的抗菌活性小号taphylococcus黄色葡萄球菌，已经通过的方法研究在体外径向生长抑制技术和支持在计算机芯片DFT 方法，以及对青霉素结合蛋白 2a 的变构和催化位点的分子对接研究。生物活性似乎与分子结构中的 HOMO 位置、HOMO-LUMO 间隙、柔软度和亲电指数相关。对接研究揭示了π-阳离子相互作用以及氢键。这些相互作用及其频率表明合成分子的生物活性主要归因于与变构位点而不是催化位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131499
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 对苯二甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(4-formylphenyl)(bis(1-methyl-1H-indol-3-yl))methane
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮-和吡唑啉-DIM 杂化物作为金黄色葡萄球菌抑制剂的新型化合物、合成、DFT 研究、生物学评价和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们展示了使用微波辐射作为活化能合成一系列新型 Pyrazoline-DIM 杂化物化合物，这些化合物源自其相应的母体 Chalcone-DIM 杂化物，它们具有潜在的生物活性且与 β-内酰胺抗生素无关。这些化合物中，对所述的抗菌活性小号taphylococcus黄色葡萄球菌，已经通过的方法研究在体外径向生长抑制技术和支持在计算机芯片DFT 方法，以及对青霉素结合蛋白 2a 的变构和催化位点的分子对接研究。生物活性似乎与分子结构中的 HOMO 位置、HOMO-LUMO 间隙、柔软度和亲电指数相关。对接研究揭示了π-阳离子相互作用以及氢键。这些相互作用及其频率表明合成分子的生物活性主要归因于与变构位点而不是催化位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131499

文献信息

• Synthesis of turbomicin-based alkaloids through infrared light-induced multicomponent reactions and assessment of their cytotoxic and antifungal bioactivity
  作者：José-Guillermo Penieres-Carrillo、Hulme Ríos-Guerra、José-Dolores Solano-Becerra、Francisco-Javier Pérez-Flores、Francisco-Javier Barrera-Téllez、Ricardo-Alfredo Luna-Mora

  DOI：10.1007/s00706-021-02855-y

  日期：2021.11

  elaborated compounds (> 103 Da) showed an antifungal effect against C. parapsilosis and C. neoformans at a concentration of 2.4 mM comparable to ketoconazole (22 vs. 20 mm). In contrast, its lower molecular weight homologous (< 500 Da) exhibited substantially the best cytotoxic effect against the growth of the colon adenocarcinoma cell lines SW620 and WS408 (IC50 = 12.56 ± 3.3 μmol and 13.9 ± 2.7 μmol)

  的细胞毒性和抗真菌能力的一组基于turbomycin-生物碱的，由多组分反应通过暴露组装到近红外光（λ 在有机酸的存在= 1.1微米）中，对六种癌症细胞系（SW620，SW480测试HeLa、K562、MCF-7 和 Calo）和三种威胁生命的真菌（白色念珠菌、近平滑念珠菌和新型念珠菌）。值得注意的是，结构复杂的化合物（> 10 3  Da）显示出对近平滑念珠菌和新型念珠菌的抗真菌作用浓度为 2.4 mM，与酮康唑相当（22 对 20 毫米）。相比之下，其较低分子量的同源物（< 500 Da）对结肠腺癌细胞系 SW620 和 WS408 的生长表现出最佳的细胞毒作用（IC 50  = 12.56 ± 3.3 μmol 和 13.9 ± 2.7 μmol），值略高于m-AMSA 阳性对照（IC 50  = 8.3 ± 2.6 和 7.4 ± 2.04 μmol）。强调只有包含以 1,3-取代模式连接在苯环上的
• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Household Infrared Technology as an Energy-Efficient Approach to Achieve C-Cπ Bond Construction Reactions
  作者：Hulme Ríos-Guerra、Guillermo Penieres-Carrillo、Francisco Barrera-Téllez、Alejandro Martínez-Záldivar、Javier Pérez-Flores、Adrian Ricardo Hipólito-Nájera、Ricardo Alfredo Luna-Mora

  DOI：10.21577/0103-5053.20210124

  日期：——

  accomplish C−Cπ bond construction reaction between π-excessive azaheteroaromatic and different carbonyl substrates supported on a bentonitic clay catalyst in solventless condition via a three-component condensation reaction. Preliminary studies show that the implementation of a domestic Flavor-Wave® oven fitted with a halogen heater lamp as a chemical reactor was as effective as the use of near IR light

  我们研究了红外发射光谱中 λ1.5-3.0 µm 波段的短波红外光（IR）在无溶剂条件下通过三组分缩合反应在膨润土催化剂上支持的 π-过杂芳香族和不同羰基基质之间完成 C-Cπ 键构建反应的能力。初步研究表明，使用装有卤素加热灯的家用 Flavor-Wave® 烤箱作为化学反应器，与使用近红外光（λ1.1 µm）促进批量有机反应一样有效。总之，这种方法揭示了其作为一种高能效来源来组装具有生物参与性的（杂）双吲哚甲烷框架的潜在利用价值，同时也确保了其在高效生成小分子库方面的可持续发展，其性能可与高科技仪器相媲美。
• 10.3998/ark.5550190.p009.971
  作者：Penieres-Carrillo, José Guillermo、Luna-Mora, Ricardo Alfredo、López-Cortés, José Guadalupe、Ortega-Jiménez, Fernando、Valdez-Rojas, José Ernesto、García-Estrada, José Guadalupe、Fernández-Aulis, Fernanda、Álvarez-Toledano, Cecilio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.971

  日期：——
• Unique versatility of Amberlyst 15. An acid and solvent-free paradigm towards synthesis of bis(heterocyclyl)methane derivatives
  作者：Kamaljit Singh、Shivali Sharma、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.07.007

  日期：2011.8

  Bis(heterocyclyl)methanes, key intermediates for a variety of chemical, biochemical and material science relevant targets, have been obtained in a synthetically useful manner using Amberlyst 15 ion-exchange resin. This method promises versatility, cost-effectiveness, and efficiency. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.