(E)-3-(thiophen-3-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(3-thienyl)acrylamide；(E)-3-thiophen-3-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: HMFMZDVRUBMBII-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylamide 在 sodium acetate 水 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以48%的产率得到3-Bromo-4-thiophen-3-yl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-bromo-β-lactam via a novel catalytic Hunsdiecker like protocol † ‡

  摘要：

  δ,δ-不饱和芳香族羧酸经 NBS 和催化的第 1 组金属醋酸盐处理后可生成δ-溴苯乙烯，而δ,δ-不饱和芳香族酰胺的相应反应则可生成δ-溴δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/a904515e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-3-yl)acryloyl chloride 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸锰 (III) 将 1,3-二羰基化合物自由基加成到丙烯酰胺中，区域选择性和非对映选择性合成反式二氢呋喃-3-甲酰胺，并通过 X 射线晶体学确定精确构型

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了 1,3-二羰基化合物对丙烯酰胺衍生物的自由基加成，包括由乙酸锰 (III) 介导的苯基、2-噻吩基和 5-甲基-2-呋喃基。以中等至良好的产率以及区域选择性和非对映选择性获得反式-3-甲酰胺-二氢呋喃。这些化合物的结构分析是通过 NMR 技术如 HMBC 和 NOSY 光谱进行的。此外，这些（7b、7i 和 7j）化合物的确切构型和结构通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.855

文献信息

• Optimization and Evaluation of 5-Styryl-Oxathiazol-2-one<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Proteasome Inhibitors as Potential Antitubercular Agents
  作者：Francesco Russo、Johan Gising、Linda Åkerbladh、Annette K. Roos、Agata Naworyta、Sherry L. Mowbray、Anders Sokolowski、Ian Henderson、Torey Alling、Mai A. Bailey、Megan Files、Tanya Parish、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1002/open.201500001

  日期：2015.6

  5‐styryl‐oxathiazol‐2‐ones as inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) proteasome. As part of the study, the structure–activity relationship of oxathiazolones as Mtb proteasome inhibitors has been investigated. Furthermore, the prepared compounds displayed a good selectivity profile for Mtb compared to the human proteasome. The 5‐styryl‐oxathiazol‐2‐one inhibitors identified showed little activity

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于
• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernadini Raffaella

  公开号：US20050107307A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以通过抑制蛋白酶体活性等方式调节细胞凋亡。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡并治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。
• PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20090291918A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡和治疗癌症及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病。
• Proteasome Inhibitors and Methods of Using the Same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20110144033A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• Proteasome Inhibitors And Methods Of Using The Same
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140088042A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。