二苯基碘酰氯 | 1483-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基碘酰氯
• 中文别名: 氯化二苯碘；氯碘联苯；二苯基二氯化碘；二苯基氯化碘；氯代二苯碘鎓
• 英文名称: diphenyliodonium chloride
• 英文别名: DPI；diphenyleneiodonium chloride；diphenyliodinium chloride；diphenyliodanium;chloride
• CAS: 1483-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₀I*Cl
• 分子量: 316.569
• InChiKey: RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C (subl.) (lit.)
• 密度：
  1.6151 (estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  该试剂稳定，在室温下可以保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  NN6651666
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  0至6℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二苯基碘酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DPI, NSC 134275
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DPI, NSC 134275
别名
: C12H10ClI
分子式
: 316.57 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diphenyliodonium chloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1483-72-3
No.) 216-049-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶粉末
颜色: 白色灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 233 - 235 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 60 mg/kg
备注: 腹泻
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NN6651666

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Diphenyliodonium chloride)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Diphenyliodonium chloride)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Diphenyliodonium chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

氯化二苯基碘在有机化学中主要用于碳负离子、氧负离子、氮和硫基团的芳基化。二芳基碘盐是一个重要的芳基化试剂家族，它们有不同的芳基或者与不同的酸成盐。许多带有不同酸根的二苯基碘衍生物可以通过氯化二苯基碘的金属置换反应来制备（式1）。

• 二苯基碘盐与碳负离子的反应生成C-C键，同时引入芳基。一般活性亚甲基或者次甲基在强碱的作用下均可发生该反应（式2、3）。最近有人报道末端炔烃被金属离子活化后也可以发生同样的反应，生成苯乙炔的衍生物（式4）。
• 二苯基碘盐与氧负离子反应形成新的C-O键，得到芳基醚或者芳基酯的衍生物。该反应是二苯基碘盐芳基化反应中应用最广泛和最容易的一类。相对其他反应而言，C-O键的生成条件温和、产率较高（式5、6）。
• 二苯基碘盐与氮负离子反应形成新的C-N键，得到N-芳基化产物。该类反应一般在金属催化剂的存在下进行，较常用的金属催化剂是Pd 和Cu 的化合物，有时催化剂的配体也起到重要的作用（式7、8）。尽管如此，该类反应仍需要较高的反应温度，有时在溶剂的回流温度下进行。由于许多N-芳基化产物具有重要的生物学意义，所以人们为此做出了很多的努力。

用途简介 用途

氯化二苯基碘在有机化学中主要用于碳负离子、氧负离子、氮和硫基团的芳基化。二芳基碘盐是一个重要的芳基化试剂家族，它们有不同的芳基或者与不同的酸成盐。许多带有不同酸根的二苯基碘衍生物可以通过氯化二苯基碘的金属置换反应来制备（式1）。

• 二苯基碘盐与碳负离子的反应生成C-C键，同时引入芳基。一般活性亚甲基或者次甲基在强碱的作用下均可发生该反应（式2、3）。最近有人报道末端炔烃被金属离子活化后也可以发生同样的反应，生成苯乙炔的衍生物（式4）。
• 二苯基碘盐与氧负离子反应形成新的C-O键，得到芳基醚或者芳基酯的衍生物。该反应是二苯基碘盐芳基化反应中应用最广泛和最容易的一类。相对其他反应而言，C-O键的生成条件温和、产率较高（式5、6）。
• 二苯基碘盐与氮负离子反应形成新的C-N键，得到N-芳基化产物。该类反应一般在金属催化剂的存在下进行，较常用的金属催化剂是Pd 和Cu 的化合物，有时催化剂的配体也起到重要的作用（式7、8）。尽管如此，该类反应仍需要较高的反应温度，有时在溶剂的回流温度下进行。由于许多N-芳基化产物具有重要的生物学意义，所以人们为此做出了很多的努力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘酰氯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到溴苯
  参考文献：
  名称：

  Halogen Exchange via a Halogenation of Diaryliodonium Salts with Cuprous Halide

  摘要：

  已经开发出一种高效的卤化反应，该反应使用了二芳基碘盐和氯化亚铜。各种二芳基碘盐1可以在80°C的CH3CN中与易获得的CuBr或CuCl进行反应，合成溴芳烃或氯芳烃，其产率高达92%。这为我们提供了一种将碘芳烃转化为其他卤芳烃的方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990011
• 作为产物：
  描述：

  (二氯碘)-苯 在 二苯基汞 作用下， 生成 二苯基碘酰氯
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯茚二酮 在 二苯基碘酰氯 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 2,2'-diphenyl-[2,2']biindenyl-1,3,1',3'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium Salts. XVII. The Phenylation of 1,3-Indandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00873a035

文献信息

• Parent-amido (NH2) palladium(II) complexes: Synthesis, reactions, and catalytic hydroamination
  作者：Youngwon Kim、Soonheum Park

  DOI：10.1016/j.crci.2015.12.008

  日期：2016.5

  Abstract The treatment of [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)(NH3)) with NaNH2 in tetrahydrofuran at ambient temperature or −78 °C afforded the dimeric and monomeric parent-amido palladium(II) complexes anti-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2), and Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3), respectively. The molecular structures of the amido-bridged

  摘要 [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)( NH3)) 与四氢呋喃中的 NaNH2 在环境温度或 -78 °C 下得到二聚体和单体母体-酰氨基钯 (II) 配合物抗-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [分别为 Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2) 和 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3)。酰胺桥联 (μ-NH2) 二聚体复合物 1 和 2 的分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。单体酰胺络合物 3 与痕量水反应得到羟基络合物 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH)(4)。将配合物 3 暴露在过量的水中导致配合物完全转化为两种物质 [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH2)]+
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING ALKYL-CYANO-BORATE OR ALKYL-CYANO-FLUOROBORATE ANIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT LES ANIONS ALKYLE, CYANO, BORATE OU ALKYLE, CYANO, FLUOROBORATE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013010641A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new compounds containing alkyl/alkenyl-cyano- borate or alkyl/a!kenyl-cyano-fluoroborate anions, their preparation and their use, in particular as part of electrolyte formulations for electrochemical or optoelectronic devices.

  该发明涉及包含烷基/烯基-氰基硼酸或烷基/烯基-氰基氟硼酸阴离子的新化合物，它们的制备及其用途，尤其是作为电化学或光电子设备电解质配方的一部分。
• Photo Lewis acid generators: photorelease of B(C₆F₅)₃ and applications to catalysis
  作者：Andrey Y. Khalimon、Bryan K. Shaw、Adam J. V. Marwitz、Warren E. Piers、James M. Blackwell、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c5dt03008k

  日期：——

  A series of molecules capable of releasing of the strong organometallic Lewis acid B(C6F5)3 upon exposure to 254 nm light have been developed. These photo Lewis acid generators (PhLAGs) can now serve as photoinitiators for several important B(C6F5)3-catalyzed reactions. Herein is described the synthesis of the triphenylsulfonium and diphenyliodonium salts of carbamato- and hydridoborates, their establishment

  已经开发出了一系列能够在暴露于254 nm的光后释放出强有机金属路易斯酸B（C 6 F 5）3的分子。这些光路易斯酸产生剂（PhLAG）现在可以用作几个重要的B（C 6 F 5）3催化反应的光引发剂。本文描述了氨基甲酸酯和氢硼酸酯的三苯基s盐和二苯基碘鎓盐的合成，它们作为PhLAG的建立以及旨在确定硼烷释放机理的研究。还讨论了影响这些光解反应的因素以及该概念在光诱导的氢化硅烷化反应中的应用以及硅氧烷支架的构建。
• Cell‐Based Optimization of Covalent Reversible Ketoamide Inhibitors Bridging the Unprimed to the Primed Site of the Proteasome β5 Subunit
  作者：Daniel Stubba、Dennis Bensinger、Janika Steinbacher、Lilia Proskurjakov、Álvaro Salcedo Gómez、Uwe Schmidt、Stefan Roth、Katja Schmitz、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900472

  日期：2019.12.4

  boronates, optimization of novel covalent-reversibly binding warheads remains largely unattended. We previously reported α-ketoamides to be a promising reversible lead motif, yet the cytotoxic activity required further optimization. This work focuses on the lead optimization of phenoxy-substituted α-ketoamides combining the structure-activity relationships from the primed and the non-primed site of the

  泛素-蛋白酶体系统（UPS）是已批准的治疗特定血液系统恶性肿瘤药物的既定治疗靶标。虽然针对UPS的药物发现侧重于不可逆结合的环氧酮和缓慢可逆结合的硼酸酯，但新型共价可逆结合弹头的优化在很大程度上无人值守。我们之前曾报道过α-酮酰胺是一种有前途的可逆铅基序，但其细胞毒性活性需要进一步优化。这项工作着眼于苯氧基取代的α-酮酰胺的前导优化，结合了蛋白酶体β5亚基的引发和未引发位点之间的结构-活性关系。我们的优化策略伴随着分子建模，表明P1'被占领 通过3-苯氧基团增加白血病细胞系中β5的抑制作用和细胞毒活性。进一步分析关键化合物的时间依赖性抑制细胞底物转化。此外，与硼替佐米相反，α-酮酰胺前导结构27不会影响Danio rerio胚胎的逃避反应行为，这表明靶标特异性增加。
• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。

表征谱图