1-cyclopentyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1H-indole
• 英文别名: N-cyclopentylindole；1-cyclopentyl indole；1-cyclopentylindole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: MDODNOUCLHFLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-1-cyclopentylindole
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a new class of potent and non-chiral indole-3-carboxamide-based renin inhibitors

  摘要：

  Selective inhibition of the aspartyl protease renin has gained attraction as an interesting approach to control hypertension and associated cardiovascular risk factors given its unique position in the renin-angiotensin system. Using a combination of high-throughput screening, parallel synthesis, X-ray crystallography and structure-based design, we identified and optimized a novel series of potent and non-chiral indole-3-carboxamides with remarkable potency for renin. The most potent compound 5k displays an IC(50) value of 2 nM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.092
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 nickel(II) triflate 、 氢气 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-cyclopentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化氨基醇及醇类直接合成N-取代吲哚

  摘要：

  报道了在无添加剂和无碱条件下从氨基醇和醇合成N-取代吲哚的单锅级联方法，释放的水是唯一的化学计量副产物。市售的稳定型 Ni(OTf) 2盐与 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 (dcype) 相结合，对于这种前所未有的催化转化非常有效。在反应条件下使用范围广泛的底物，包括芳香族和脂肪族伯醇、环状和非环状仲醇以及各种取代的 2-氨基苯基乙醇，以提供各种N-烷基化吲哚。机理研究表明，反应通过串联N-通过氢自动转移进行烷基化，然后是N-烷基化醇中间体的环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03617

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Compounds for the treatment of premature ejaculation
  申请人：——

  公开号：US20040063768A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative C(sp³ )−H Bond Amination of (Cyclo)Alkanes using NH-Heterocycles as Amine Sources
  作者：Chang-Sheng Wang、Xiao-Feng Wu、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1002/cssc.201700783

  日期：2017.8.10

  A copper-catalyzed oxidative C(sp3)−H/N−H coupling of NH-heterocycles with affordable (cyclo)alkanes has been developed. This procedure involves C(sp3)−N bond formation through a radical pathway generated by homolytic cleavage of di-tert-butyl peroxide and trapping of the radical(s) by copper catalysts. The reaction tolerates a series of functional groups, such as bromo, fluoro, ester, ketone, nitrile

  已经开发出铜-NH-杂环与可负担的（环）烷烃的氧化C（sp 3）-H / N-H偶联。该程序涉及通过自由基途径形成C（sp 3）-N键，该自由基途径是由二叔丁基过氧化物的均相裂解和铜催化剂捕获自由基而产生的。该反应可耐受一系列官能团，例如溴，氟，酯，酮，腈，甲基和甲氧基。游离的含NH的吲哚，吡咯，吡唑，吲唑和苯并三唑已成功进行N烷基化。
• Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluoro Olefins through C−H Functionalization and β‐fluoride Elimination Reactions
  作者：Zhen Yang、Mieke Möller、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201915500

  日期：2020.3.27

  reported. This approach provides for the first time a facile method for the rapid synthesis of gem-difluoro olefins using fluorinated diazoalkanes under mild reaction conditions. Cyclopropanation products were obtained when N-arylated rather than N-alkylated indoles were applied in this reaction. Mechanistic studies reveal the importance of the β-fluoride elimination step in this transformation. This method

  报道了钯催化的CH官能化和吲哚杂环与氟化的重氮烷烃之间连续的β-氟化物消除反应。该方法首次为在温和的反应条件下使用氟化的重氮烷烃快速合成宝石二氟烯烃提供了一种简便的方法。当在该反应中使用N-芳基化而不是N-烷基化的吲哚时，获得了环丙烷化产物。机理研究表明，在这种转化过程中，β-氟化物消除步骤的重要性。该方法为1-芳基-（2,2-二氟乙烯基）基团的简单直接转移提供了新的概念，从而获得了宝石-二氟烯烃。
• Dearomatization–Rearomatization Strategy for Reductive Cross-Coupling of Indoles with Ketones in Water
  作者：Zemin Wang、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00591

  日期：2019.4.5

  molecules. Using ketones as N-alkylation reagent for indoles has been a great challenge not only because of the competing alkylation reaction of C-3 position but also because of the poor nucleophilicity of the nitrogen atom of indole, in addition to the steric hindrance and lower electrophilicity of the ketones. A dearomatization–rearomatization strategy has been developed for reductive cross-coupling

  吲哚的N-烷基化是构建各种具有生物活性的吲哚分子的重要途径之一。使用酮作为吲哚的N-烷基化试剂一直是一个巨大的挑战，这不仅是因为C-3位的竞争性烷基化反应，而且还因为吲哚的氮原子的亲核性差，而且空间位阻低，亲电性低的酮。已经开发出一种脱芳香化-再芳香化策略，用于将吲哚与酮在水中进行还原性交叉偶联。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。