ethyl 2-cyclopentyl-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopentyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• mdl: MFCD25835082
• 分子量: 260.333
• InChiKey: RSHXDFBLYVSDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopentyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 奎宁环 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69.231%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基的光介导的[1，3]-羰基转移

  摘要：

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112553
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 iron(II) chloride 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 12.0h， 以38%的产率得到ethyl 2-cyclopentyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  环烷烃对活化亚甲基的高效直接烷基化

  摘要：

  通过使用简单的环烷烃直接烷基化活化的亚甲基，开发了一种简单的 FeCl2 催化的 C-C 键形成。发现几种烷烃与苯基 β-酮酯和二酮化合物反应，以 10-88% 的产率得到烷基化的 1,3-二羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700686

文献信息

• Highly Efficient Direct Alkylation of Activated Methylene by Cycloalkanes
  作者：Yuhua Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200700686

  日期：2007.10

  A simple FeCl2-catalyzed C–C bond formation by direct alkylation of activated methylene by using simple cycloalkanes was developed. Several kinds of alkanes were found to react with phenyl β-ketone ester and diketone compounds to afford alkylated 1,3-dicarbonyl compounds in 10–88 % yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过使用简单的环烷烃直接烷基化活化的亚甲基，开发了一种简单的 FeCl2 催化的 C-C 键形成。发现几种烷烃与苯基 β-酮酯和二酮化合物反应，以 10-88% 的产率得到烷基化的 1,3-二羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Photo-mediated [1, 3]-Carbonyl shift of β-Ketocarbonyls
  作者：Wenzhao Zhang、Yao Li、Sanzhong Luo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112553

  日期：2020.6

  An organic amine mediated photolytic [1,3]-benzoyl migration of β-benzoyl carbonyl compounds was reported. This migration was achieved by Norrish-Yang cyclization and retro-aldol reaction under black light (365 nm) or visible light irradiation. This photolytic protocol provides an alternative approach to the synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds. By chiral primary amine catalysis, a kinetic resolution

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。